Kloorifenoli
Kloorifenolit ovat substituoituja fenoleja, joiden vetyatomeista yksi tai useammat ovat korvautuneet kloorilla.[1]
Sisällysluettelo |
Historia [muokkaa]
Kloorifenolit todettiin ensimmäistä kertaa kivihiilitervaa kloorattaessa vuonna 1836.[2]
Käyttö [muokkaa]
Kloorifenolien hyötykäyttö on yleensä perustunut niiden mikrobeja tappavaan vaikutukseen ja aineita on hyödynnetty liimoissa, maaleissa, nahkatuotteissa, rakennustarvikkeissa, valokuvausliuoksissa, tekstiileissä sekä teollisuuden kiertovesijärjestelmissä. Maailmalla kloorifenolit voivat olla edelleen käytössä kemiallisten yhdisteiden lähtöaineina tai välituotteina. Suomessa etenkin pentakloorifenolin käyttö kaupallisesti on kielletty valtioneuvoston päätöksellä (143/2000). Pentakloorifenolin lisäksi kielto koskee sen suoloja ja estereitä, sekä kemikaaleja, joissa kyseisiä aineita on enemmän kuin 0,1 painoprosenttia.[2]
Suomessa kloorifenolivalmisteita on käytetty varsinkin puunsuojauksessa. Yleisin valmisteista tunnettiin nimellä Ky5, jossa vaikuttavana aineina oli tetra-, tri- ja pentakloorifenolien natriumsuoloja. Aine oli tarkoitettu sahatavaran sinistymisen estämiseen. Nykyisin kloorifenolien käyttö sinistymisen estämiseen on Suomessa kielletty.[2]
Terveysvaikutukset [muokkaa]
Kloorifenolit ovat myrkyllisiä, myrkyllisin niistä on pentakloorifenoli. Aineet voivat imeytyä ihmisen elimistöön hengitysteiden kautta tai ihon lävitse. Mikäli isoja ihoalueita altistuu kloorifenoleja sisältäville liuoksille, voi se aiheuttaa vakavankin myrkytystilan. Suun kautta saadun tappavan annoksen ihmiselle on arvioitu olevan 50-200 mg/kg. Voimakas altistuminen aiheuttaa ihmisille hengitysvaikeuksia, hikoilua, kuumeilua ja vatsavaivoja. Tetra- ja trikloorifenoli aiheuttaa vastaavia oireita, mutta ihminen kestää niitä hieman suurempia annoksia.[2]
Kloorifenolit voivat aiheuttaa myös syöpää.[2][3]
Biopuhdistus [muokkaa]
Biopuhdistuksessa kloorifenoleja hajottamaan pystyviä mikrobeja ovat mm. Rhodococcus-, Pseudomonas-, Flavobacterium- ja monet Mycobacterium-suvun bakteerit. Kloorifenolien täydelliseen hajottamiseen tarvitaan aina monilajinen mikrobikanta. Varsinaiset kloorifenoleja hajottavat mikrobit pilkkovat yhdisteen sellaiseen muotoon, että se on toisten mikrobien mineralisoitavissa.[4]
Kloorifenoleja [muokkaa]
- 2-kloorifenoli C6H5ClO, CAS 95-57-8
- 3-kloorifenoli C6H5ClO, CAS 108-43-0
- 4-kloorifenoli C6H5ClO, CAS 106-48-9
- 2,3-dikloorifenoli C6H4Cl2O, CAS 576-24-9
- 2,4-dikloorifenoli C6H4Cl2O, CAS 120-83-2
- 2,5-dikloorifenoli C6H4Cl2O, CAS 583-78-8
- 2,6-dikloorifenoli C6H4Cl2O, CAS 87-65-0
- 3,4-dikloorifenoli C6H4Cl2O, CAS 95-77-2
- 3,5-dikloorifenoli C6H4Cl2O, CAS 591-35-5
- 2,3,4-trikloorifenoli C6H3Cl3O, CAS 15950-66-0
- 2,3,5-trikloorifenoli C6H3Cl3O, CAS 933-78-8
- 2,3,6-trikloorifenoli C6H3Cl3O, CAS 933-75-5
- 2,4,5-trikloorifenoli C6H3Cl3O, CAS 95-95-4
- 2,4,6-trikloorifenoli C6H3Cl3O, CAS 88-06-2
- 3,4,5-trikloorifenoli C6H3Cl3O, CAS 609-19-8
- 2,3,4,5-tetrakloorifenoli C6H2Cl4O, CAS 4901-51-3
- 2,3,4,6-tetrakloorifenoli C6H2Cl4O, CAS 58-90-2
- 2,3,5,6-tetrakloorifenoli C6H2Cl4O, CAS 935-95-5
- Pentakloorifenoli C6HCl5O, CAS 87-86-5
Lähteet [muokkaa]
- ↑ Weilin + Göösin tietosanakirja 3, Kle–Net, s. 892. Espoo: Weilin + Göös, 1993. ISBN 951-35-5069-9.
- ↑ a b c d e Lasse Lindroos: Kloorifenolit (pdf) www.ttl.fi. Työterveyslaitos. Viitattu 30.1.2010.
- ↑ Lampi P, Hakulinen T, Luostarinen T, Pukkala E, Teppo L. Kloorifenolialtistukseen liittyvä syöpävaara eteläsuomalaisessa kunnassa. Duodecim 1991:107:702-710.
- ↑ https://jyx.jyu.fi/dspace/bitstream/handle/123456789/18777/URN_NBN_fi_jyu-200807115597.pdf?sequence=1 Kati Laitinen: Kloorifenoleilla pilaantuneen maan kompostointi – Biotestien käyttö kompostoinnin onnistumisen seurannassa, Pro Gradu –tutkielma, Jyväskylän yliopisto, Bio- ja ympäristötieteiden laitos, Ekologia ja ympäristönhoito, 25.5.2008.
