2-kloorifenoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2-kloorifenoli

2-Chlorphenol.svg

Tunnisteet
CAS-numero 95-57-8
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H5ClO
Moolimassa 128,56 g/mol
Ulkomuoto väritön neste
Sulamispiste 9,3-9,8 °C
Kiehumispiste 175,0 °C
Tiheys 1,3 g/cm3
Liukoisuus veteen 2,85 g/100 ml (20°C)

2-kloorifenoli on palava orgaaninen yhdiste, joka huoneenlämmössä esiintyy olomuodoltaan värittömänä nesteenä, joilla on tunnusomainen haju. Sen kemiallinen kaava on C6H5ClO ja rakennekaava C6H4ClOH. 2-kloorifenolista käytetään myös nimiä o-kloorifenoli, orto-kloorifenoli, 2-kloori-1-hydroksibentseeni ja 2-hydroksiklooribentseeni.

2-kloorifenolin moolimassa on 128,56 g/mol, sulamispiste 9,3-9,8 °C, kiehumispiste 175 °C, tiheys 1,3 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 64 °C (c.c.) ja CAS-numero 95-57-8. Aine liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 2,85 g/100ml. Lyhytaikainen altistuminen 2-kloorifenolille voi ärsyttää voimakkaasti silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aerosolin hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhön ja aineelle altistumisesta voi seurata vaikutuksia keskushermostossa. 2-kloorifenoli on myrkyllistä vesieliöille ja sen höyry on ilmaa raskaampaa.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-kloorifenolia valmistetaan klooraamalla fenolia. Tässä prosessissa muodostuu myös 4-kloorifenolia. 2-kloorifenolin muodostumista suosivat poolittomien liuottimien, kuten halogeenialkaanien käyttö, sekä etikkahappoanhydridin läsnäolo tai natriumhypokloriitin tai tert-butyylihypokloriitin käyttö klooraavana reagenssina. Yhdistettä voidaan valmistaa myös hydrolysoimalla o-diklooribentseeniä.[1][2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 199. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. Jean-Roger Desmurs & Serge Ratton: Chlorophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.04.2013
  3. François Muller & Liliane Caillard: Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.04.2013

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.