Bisfenoli-A

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani

Bisphenol A.svg

Tunnisteet
Muut nimet BPA
4,4'-(1-metyylietyylideeni)bisfenoli
4,4'-isopropylideenidifenoli
CAS-numero 80-05-7
Ominaisuudet
Molekyylikaava C15H16O2
Moolimassa 228,29 g/mol
Ulkomuoto Valkoisia kiteitä
Sulamispiste 152–153 °C
Kiehumispiste 250–252 °C (1,7 kPa paineessa)
Tiheys 1,20 g/cm3
Liukoisuus veteen 120–300 ppm (21.5 °C)

Bisfenoli-A, (BPA) (4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani) on muoviteollisuuden laajasti käyttämä monomeeri, josta polymeroimalla tehdään polykarbonaattimuovia ja epoksihartsia. Bisfenoli-A:n leimahduspiste on 207 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila 600 °C. Se on hyväksytty käytettäväksi elintarvikemuovin raaka-aineena ja sille on asetettu ainekohtainen siirtymäraja-arvo 0,6 mg/kg. [1] BPA esiintyy vapaana monomeerina kuiteissa ja muissa lämpöpapereissa.

Bisfenoli-A:n karsinogeenisyydestä ei ole saatu selvyyttä, sitä käytetään monissa kuluttajatuotteissa ja sille altistuminen on laajaa. Bisfenoli A:n on todettu vaikuttavan hormonitoimintaan, immuunijärjestelmään ja aiheuttavan erektiohäiriöitä. [2] BPA on yksi niistä aineista, jotka mahdollisesti reagoivat elimistössä hormonin tavoin (nk. hormonihäirikkö). BPA voi matkia estrogeenia (naishormonia).[1]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bisfenoli A:ta valmistetaan nykyisin suuria määriä maailmanlaajuisesti. Vuonna 1980 sitä valmistettiin miljoona tonnia[3] ja 2009 yli 2,2 miljoonaa tonnia.[4]

Bisfenoli A:n syntetisoi ensimmäisen kerran venäläinen kemisti A.P. Dianin vuonna 1891.[5][6] Yhdistettä valmistetaan kondensaatioreaktiossa, missä yksi yksikkö asetonia (josta tulee nimen "A")[7] ja kaksi yksikköä fenolia reagoivat voimakkaan hapon (kuten suolahappo) toimiessa katalyyttina.

Bisfenoli A:n synteesi fenolista ja asetonista.

Käyttökielto[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bisfenoli-A:ta sisältäviä muoveja on käytetty muun muassa säilykepurkkien ja lasten tuttipullojen sisäpinnoitteena, joka suojelee elintarviketta bakteereilta pitkän säilytyksen aikana. Sitä kuitenkin liukenee elintarvikkeeseen. Aine on kielletty EU-maista Tanskassa ja Ranskassa (11/2010), Kanada on luokitellut aineen myrkylliseksi aineeksi lokakuussa 2010. BPA:ta sisältävien tuttipullojen valmistamisen on kielletty 2011 maaliskuun alusta ja myynti 2011 kesäkuun alusta EU:n asetuksella.[8] [9] Myös Kiina on kieltänyt aineen käytön lapsille tarkoitetuissa tuotteissa[10]. Yhdysvalloissa jätettiin kansalaisadressi sen kieltämiseksi, mutta Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA ei myöntynyt kieltoon todeten maaliskuun lopussa 2012, että kemikaalin vaaroista ei ole riittävää tieteellistä näyttöä [10].

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Bisfenoli A (BPA) Elintarviketurvallisuusvirasto Evira
  2. Jani Kaaro: Yleinen muoviyhdiste aiheuttaa erektiohäiriöitä Helsingin Sanomat. Viitattu 14.11.2009.
  3. Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus (2002). Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_313. 
  4. "Experts demand European action on plastics chemical", Reuters, 22 June 2010. 
  5. Dianin: Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva, 1891, 23. vsk, s.  492–.
  6. Zincke, Theodor: Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 343. vsk, s. 75–99. (saksaksi)
  7. Uglea, Constantin V.; Ioan I. Negulescu (1991). Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press, 103. ISBN 0849349540. 
  8. EU kieltää bisfenoli A -kemikaalin tuttipulloissa 25.11.2010. Yle.fi. Viitattu 25.11.2010.
  9. Bisfenoli A:n käyttö tuttipullojen valmistuksessa kielletään Maa- ja metsätalousministeriö
  10. a b Yhdysvallat ei kiellä vaaralliseksi epäiltyä BPA-kemikaalia

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.