Bisfenoli-A
| 4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani | |
|---|---|
|
|
|
| Tunnisteet | |
| Muut nimet | BPA 4,4'-(1-metyylietyylideeni)bisfenoli 4,4'-isopropylideenidifenoli |
| CAS-numero | 80-05-7 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H16O2 |
| Moolimassa | 228,29 g/mol |
| Ulkomuoto | Valkoisia kiteitä |
| Sulamispiste | 152–153 °C |
| Kiehumispiste | 250–252 °C (1,7 kPa paineessa) |
| Tiheys | 1,20 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 120–300 ppm (21.5 °C) |
Bisfenoli-A, (BPA) (4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani) on muoviteollisuuden laajasti käyttämä monomeeri, josta polymeroimalla tehdään polykarbonaattimuovia ja epoksihartsia. Bisfenoli-A:n leimahduspiste on 207 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila 600 °C. Se on hyväksytty käytettäväksi elintarvikemuovin raaka-aineena ja sille on asetettu ainekohtainen siirtymäraja-arvo 0,6 mg/kg. [1] BPA esiintyy vapaana monomeerina kuiteissa ja muissa lämpöpapereissa.
Bisfenoli-A on todettu karsinogeeniksi eli syöpää aiheuttavaksi aineeksi, mutta silti sitä käytetään monissa kuluttajatuotteissa ja sille altistuminen on laajaa. Bisfenoli A:n on todettu vaikuttavan hormonitoimintaan, immuunijärjestelmään ja aiheuttavan erektiohäiriöitä. [2] BPA on yksi niistä aineista, jotka mahdollisesti reagoivat elimistössä hormonin tavoin (nk. hormonihäirikkö). BPA voi matkia estrogeenia (naishormonia).[1]
Sisällysluettelo |
Valmistus [muokkaa]
Bisfenoli A:ta valmistetaan nykyisin suuria määriä maailmanlaajuisesti. Vuonna 1980 sitä valmistettiin miljoona tonnia[3] ja 2009 yli 2,2 miljoonaa tonnia.[4]
Bisfenoli A:n syntetisoi ensimmäisen kerran venäläinen kemisti A.P. Dianin vuonna 1891.[5][6] Yhdistettä valmistetaan kondensaatioreaktiossa, missä yksi yksikkö asetonia (josta tulee nimen "A")[7] ja kaksi yksikköä fenolia reagoivat voimakkaan hapon (kuten suolahappo) toimiessa katalyyttina.
Käyttökielto [muokkaa]
Bisfenoli-A:ta sisältäviä muoveja on käytetty muun muassa säilykepurkkien ja lasten tuttipullojen sisäpinnoitteena, joka suojelee elintarviketta bakteereilta pitkän säilytyksen aikana. Sitä kuitenkin liukenee elintarvikkeeseen. Aine on kielletty EU-maista Tanskassa ja Ranskassa (11/2010), Kanada on luokitellut aineen myrkylliseksi aineeksi lokakuussa 2010. BPA:ta sisältävien tuttipullojen valmistamisen on kielletty 2011 maaliskuun alusta ja myynti 2011 kesäkuun alusta EU:n asetuksella.[8] [9] Myös Kiina on kieltänyt aineen käytön lapsille tarkoitetuissa tuotteissa[10]. Yhdysvalloissa jätettiin kansalaisadressi sen kieltämiseksi, mutta Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA ei myöntynyt kieltoon todeten maaliskuun lopussa 2012, että kemikaalin vaaroista ei ole riittävää tieteellistä näyttöä [10].
Katso myös [muokkaa]
- Bisfenoli, taulukko bisfenoli-yhdisteistä
Lähteet [muokkaa]
- ↑ a b Bisfenoli A (BPA) Elintarviketurvallisuusvirasto Evira
- ↑ Jani Kaaro: Yleinen muoviyhdiste aiheuttaa erektiohäiriöitä Helsingin Sanomat. Viitattu 14.11.2009.
- ↑ Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus (2002). Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_313.
- ↑ "Experts demand European action on plastics chemical", Reuters, 22 June 2010.
- ↑ Dianin (1891). "Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva" 23: 492–.
- ↑ Zincke, Theodor (1905). "Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride". Justus Liebigs Annalen der Chemie 343: 75–99. doi:.
- ↑ Uglea, Constantin V.; Ioan I. Negulescu (1991). Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press, 103. ISBN 0849349540.
- ↑ EU kieltää bisfenoli A -kemikaalin tuttipulloissa 25.11.2010. Yle.fi. Viitattu 25.11.2010.
- ↑ Bisfenoli A:n käyttö tuttipullojen valmistuksessa kielletään Maa- ja metsätalousministeriö
- ↑ a b Yhdysvallat ei kiellä vaaralliseksi epäiltyä BPA-kemikaalia
Aiheesta muualla [muokkaa]
- THL - Bisfenoli A
- EFSAn arvio bisfenoli A:sta 25.07.2008 Viitattu 3.3.2011
- WWF:n tiedote bisfenoli A:sta
- Bisfenoli-A:n kansainvälinen kemikaalikortti
- Tutkijat: Ostoskuittien muovimyrkky bisfenoli-A imeytyy ihon läpi
- PubChem: Bisphenol A (englanniksi)
- Toxin, Toxin-Target Database (T3DB): Bisphenol A (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Bisphenol A (englanniksi)
