Vadelmaketoni
| Vadelmaketoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-(4-hydroksifenyyli)butan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)CCC1=CC=C(C=C1)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H12O2 |
| Moolimassa | 164,196 g/mol |
| Sulamispiste | 82–83 °C[2] |
Vadelmaketoni (C10H12O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään elintarvikkeissa aromiaineena ja hajusteissa.
Ominaisuudet ja biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa vadelmaketoni on väritöntä kiteistä ainetta. Sillä on vadelmainen haju ja maku.[2] Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai propyleeniglykoliin.[3]
Vadelmaketonia esiintyy useiden kasvien hedelmissä, esimerkiksi vadelmassa, mansikassa ja ananaksessa.[3] Se on yksi tärkeimpiä vadelman aromin komponenteista[2][4]. Kasvit muodostavat vadelmaketonia malonyylikoentsyymi-A:sta ja p-kumaryylikoentsyymi-A:sta. Ensimmäisessä vaiheessa bentsaaliasetonisyntaasientsyymi kondensoi nämä lähtöaineet p-hydroksibentsaaliasetoniksi, jonka eräs reduktaasientsyymi pelkistää vadelmaketoniksi.[5]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Vadelmaketonia voidaan valmistaa p-hydroksibentsaldehydin ja asetonin välisellä aldolikondensaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat emäkset. Reaktiossa muodostuu p-hydroksibentsaaliasetonia, joka pelkistetään vedyttämällä vadelmaketoniksi.[2] Yhdistettä voidaan valmistaa myös fenolin ja metyylivinyyliketonin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla.[3]
Vadelmaketonia käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineissa haluttaessa tuotteeseen vadelmankaltaista aromia tai tuoksua.[2][3][4]
Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 4-(P-Hydroxyphenyl)-2-butanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.11.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 12.11.2018 (englanniksi)
- ↑ a b c d Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives, s. 87. CRC Press, 2004. ISBN 9780203997413. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Ralf Günter Berger: Flavours and Fragrances, s. 162. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2018). (englanniksi)
- ↑ Wlodzimierz Borejsza-Wysocki & Geza Hrazdina: Aromatic Polyketide Synthases. Plant Physiology, 1996, 110. vsk, s. 791–799. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.11.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Human Metabolome Database (HMDB): 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - raspberry ketone (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - raspberry ketone (englanniksi)