p-Hydroksibentsaldehydi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
p-Hydroksibentsaldehydi
4-hydroxybenzaldehyde.svg
Tunnisteet
CAS-numero 123-08-0
IUPAC-nimi 4-hydroksibentsaldehydi
SMILES C1=CC(=CC=C1C=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H6O2
Moolimassa 122,118 g/mol
Tiheys 1,129[2] g/cm³
Sulamispiste 116 °C[3]
Liukoisuus Veteen 13,8 g/l (30,5 °C)[3]

p-Hydroksibentsaldehydi eli 4-hydroksibentsaldehydi (C7H6O2) on aromaattisiin aldehydeihin ja fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa aromiaineiden ja maatalouskemikaalien valmistamiseen sekä analyyttisen kemian reagenssina. p-Hydroksibentsaldehydin isomeereja ovat salisyylialdehydi ja m-hydroksibentsaldehydi.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa p-hydroksibentsaldehydi on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Aineen reaktiot ovat aromaattisille aldehydeile ja fenoleille tyypillisiä ja se esimerkiksi voidaan hapettaa karboksyylihapoksi ja se reagoi elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Luonnossa p-hydroksibentsaldehydiä esiintyy useissa kasveissa pieniä määriä joko sellaisenaan tai glykosidina.[3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

p-Hydroksibentsaldehydiä voidaan valmistaa fenolista ja kloroformista niin kutsutulla Reimer–Tiemann-reaktiolla, jossa muodostuu myös salisyylialdehydiä. Metanolin käyttö liuottimena parantaa p-hydroksibentsaldehydin saantoa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös p-klooribentsaldehydin ja natriumhydroksidin välisellä reaktiolla. Ainetta käytetään maatalouskemikaalien kuten bromoksiniilin, lääkkeiden, hajuste- ja aromiaineiden, kuten anisaldehydin ja vadelmaketonin, valmistamiseen. Sitä käytetään myös apuaineena päällystettäessä metalleja sinkillä elektrolyyttisesti.[4][5] Yhdistettä voidaan käyttää sikimihappopitoisuuden määrittämiseen.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4-Hydroxybenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.5.2018. (englanniksi)
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–304. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.5.2018). (englanniksi)
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.5.2018.
  5. a b Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 21.5.2018
  6. a b Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. 538. CRC Press, 1993. ISBN 9780412351501. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.5.2018). (englanniksi)