Salisiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Salisiini[1]
Salicin2DCSDS.svg
Salicin-from-xtal-1984-3D-balls.png
Names
IUPAC-nimi
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroksimetyyli)-6-[2-(hydroksimetyyli)fenoksi]oksaani-3, 4,5-trioli
Muut nimet
Salisiini; D-(−)-Salisiini; Salikosidi; 2-(Hydroksimetyyli)fenyyli
-β-D-glykopyranosidi
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.847
KEGG
RTECS number LZ5901700
UNII
Ominaisuus
C13H18O7
Molekyylimassa 286.28 g·mol−1
Sulamispiste
197 to 200 °C (387 to 392 °F; 470 to 473 K)
Vesiliukoisuus
4.3 g/100 mL
















Salisiini on salisyylialkoholin β-glukosidi. Salisiinia saadaan pajun (Salix) kuoresta ja sillä on tulehdusta lievittävä vaikutus.[2] Salisiinia esiintyy Populus-lajien kuoressa sekä pajujen ja poppelien lehdissä. Majavan hauste toimii tulehdusta ja kuumetta alentavana kipulääkkeenä, mikä johtuu majavan ruokavalion salisiineista ja jotka edelleen muuttuvat salisyylihapoksi.[3] Aspiriini eli asetyylisalisyylihappo on  kehitetty salisiinista, jota se kemiallisesti muistuttaa. Salisiini metaboloituu glukoosiksi ja salisyylialkoholiksi, joka edelleen voi hapettua salisyylihapoksi. Salisiini maistuu katkeralta kuten kiniini.[4]

Salisiini voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion. Sen lieviä haittavaikutuksia ovat pahoinvointi, oksentelu, ihottuma, huimausta ja hengitysvaikeuksia. Suuret määrät salisiinia voivat olla myrkyllisiä, haitallisia munuaisille, aiheuttaa mahahaavan, ripulin, verenvuotoa tai ruoansulatuskanavan ärsytystä. Salisiinia ei suositella henkilöille, joilla on astma, diabetes, kihti, gastriitti, verenvuototauti, mahahaava. Sitä ei myöskään suositella alle 16-vuotiaille ja raskaana oleville tai imettäville naisille.[5]

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Merck Index, 11th Edition, 8293
  2. Salix drummondiana Fire Effects Information System,. Online. U.S. Department of Agriculture, Forest Service, Rocky Mountain Research Station, Fire Sciences Laboratory (Producer). Viitattu 19.7.2006.
  3. Stephen Pincock: The quest for pain relief: how much have we improved on the past? the-scientist.com. 28 March 2005. Viitattu 17.6.2007.
  4. Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers 9.10.2006. www.foodnavigator.com. Viitattu 13.12.2007.
  5. {title} umm.edu. Arkistoitu 30.10.2013. Viitattu 21.10.2013.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]