Monoterpeenit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Monoterpeenit ovat terpeenejä, jotka koostuvat kahdesta isopreeni-yksiköstä. Niiden molekyylikaava on siis C10H16. Monoterpeenit voivat olla suoraketjuisia, tai niissä voi olla yksi tai kaksi rengasrakennetta. Monoterpeenijohdannaiset, joissa on muutakin kuin pelkkää hiiltä ja vetyä, ovat monoterpenoideja. Monoterpeeneillä ja monoterpenoideilla on käyttöä mm. lääketeollisuudessa, kosmetiikassa, ja elintarviketeollisuudessa.[1]

Kaksirenkaisia monoterpeenejä ovat mm. kareeni, sabineeni, kamfeeni ja tujeeni. Kamferi, borneoli, eukalyptoli ja askaridoli ovat kaksirenkaisia monoterpenoideja, joissa on (tässä järjestyksessä) ketoni-, alkoholi-, eetteri- ja peroksidisiltaryhmä.

Monoterpeenejä esiintyy monissa kasveissa, mm. havupuissa, vihanneksissä, hedelmissä ja yrteissä. Useimmat eteeriset öljyt sisältävät runsaasti monoterpeenejä.[2] Metsistä vapautuvat monoterpeenit muodostavat aerosoleja, jotka saattavat toimia pilvien tiivistymiskeskuksina, ja lisätä pilvien heijastavuutta, näin viilentäen ilmastoa.[3]

Useilla monoterpeeneillä ja -terpenoideilla on voimakas, luonteenomainen tuoksu ja maku. Esim. sabineeni on tärkeä osa mustapippurin makua, 3-kareeni antaa kannabikselle luonteenomaista makua ja tuoksua, sitraali on tärkeä osa sitrushedelmien tuoksua, ja tujeeni ja karvakroli antavat kesäkyntelille ja oreganolle niiden mausteisen maun.[4][5][6]

Monilla monoterpeeneillä on allelopaattisia ominaisuuksia.[7]

Useat monoterpeenit ovat herkästi haihtuvia, ja osa niistä on tärkeitä kasvien haju- ja makuaineita.[2] Mm. kamferia, sitraalia, sitronellolia, geraniolia, eukalyptolia, okimeenia, myrseeniä, limoneenia, linalolia, mentolia, kamfeenia, tymolia ja pineenejä käytetään parfyymeissa ja kosmetiikkatuotteissa, elintarviketeollisuudessa, hammastahnoissa ja suuvesissä, ym.[8][9]

  1. Eberhard Breitmaier: ”Hemi- and monoterpenes”, Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones, s. 10-23. Määritä julkaisija! DOI 10.1002/9783527609949.ch2 ISBN 9783527609949 (englanniksi)
  2. a b Loza-Tavera, Herminia: Monoterpenes in Essential Oils. Chemicals Via Higher Plant Bioengineering, 1999, 464. vsk, s. 49–62. PubMed:10335385 doi:10.1007/978-1-4615-4729-7_5
  3. Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate. Philosophical Transactions of the Royal Society A, 2008, 366. vsk, nro 1885, s. 4613–26. PubMed:18826917 doi:10.1098/rsta.2008.0201 Bibcode:2008RSPTA.366.4613S S2CID:206156442 Artikkelin verkkoversio.
  4. ”14 - Toxicological Aspects of Ingredients Used in Nonalcoholic Beverages”, Non-alcoholic beverages. Volume 6: The Science of Beverages. Duxford, United Kingdom: Woodhead Publishing, 2019. ISBN 978-0-12-815270-6
  5. PDR for herbal medicines., s. 802. 4th painos Montvale, NJ: Thomson, 2007. ISBN 978-1-56363-512-0
  6. ”Herbs of the Labiatae”, Encyclopedia of food sciences and nutrition. 2nd painos Amsterdam: Academic Press, 2003. ISBN 978-0-12-227055-0
  7. Saeidnia, Soodabeh; Gohari, Ahmad Reza: Trypanocidal Monoterpenes. Studies in Natural Products Chemistry, 2012, 37. vsk, s. 173–190. doi:10.1016/B978-0-444-59514-0.00006-7
  8. Caputi, Lorenzo; Aprea, Eugenio: Use of Terpenoids as Natural Flavouring Compounds in Food Industry. Recent Patents on Food, Nutrition & Agriculturee, 1 January 2011, 3. vsk, nro 1, s. 9–16. PubMed:21114471 doi:10.2174/2212798411103010009
  9. Comprehensive natural products chemistry, s. 306. 1st painos Amsterdam: Elsevier, 1999. ISBN 978-0-08-091283-7