Isopreeni
| Isopreeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyyli-1,3-butadieeni |
| CAS-numero | 78-79-5 |
| PubChem CID | 6557 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8 |
| Moolimassa | 68,1 g/mol |
| Ulkomuoto | neste (väritön) |
| Sulamispiste | –146 °C (127 K) |
| Kiehumispiste | 34 °C (307 K) |
| Tiheys | 0,7 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 0,7 g/l |
Isopreeni on orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä, erittäin haihtuvaa nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Se on palavaa, erittäin helposti syttyvää lämmön, kipinöiden tai liekkien vaikutuksesta. Isopreenin rakennekaava on CH2=C(CH3)CH=CH2.
Liukenee veteen huonosti 0,7 g/l, mutta erittäin hyvin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Ilman stabilointiainetta isopreeni polymeroituu helposti valon, kuumuuden, hapettimien tai peroksidien vaikutuksesta. Isopreeniin on yleensä lisätty stabilointiainetta, esimerkiksi 4-tert-butyylipyrokatekolia.
Isopreenin polymeroitumistuotteita kutsutaan terpeeneiksi (C5H8)n. Yhdiste on luonnonkumin rakenneyksikkö.[1] Isopreenia esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Isopreeniä voidaan tuottaa luonnonkumista tai terpeeneistä niitä kuumentamalla, sitä syntyy myös öljynjalostuksen sivutuotteena. Synteettisesti isopreenia valmistetaan isopentaanista (C5H12) tai isopenteenistä eli 2-metyyli-2-buteenista (C5H10) poistamalla niistä vetyä. Myös isobuteenin ja formaldehydin tai asetonin ja eteenin välisissä reaktioissa muodostuu isopreeniä.[1]
Suurin osa isopreenista käytetään isopreenikumin (cis-polyisopreenin), styreeni-isopreeni-styreeni (SIS) -sekapolymeerien ja butyylikumin valmistukseen.
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lyhytaikainen altistus aineelle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Isopreenille altistuminen saattaa aiheuttaa syöpää.[1]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 27. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Isopreenin kansainvälinen kemikaalikortti
- OVA-ohje: Isopreeni
- PubChem: Isoprene (englanniksi)
- United Nations Environment Programme (UNEP): Isoprene CAS N°: 78-79-5 (pdf) (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isoprene (englanniksi)
- ChemBlink: Isoprene (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo isopreenia sisältävistä kasveista
- Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011): Isoprene CAS No. 78-79-5 (pdf) (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - isoprene (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - isoprene (englanniksi)