Sitronelloli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sitronelloli
Citronellol enantiomers.svg
Tunnisteet
CAS-numero 106-22-9
IUPAC-nimi 3,7-dimetyyliokt-6-en-1-oli
SMILES CC(CCC=C(C)C)CCO [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H20O
Moolimassa 156,26 g/mol
Tiheys 0,855 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste < 25 °C [2]
Kiehumispiste 224,5 °C [2]
Liukoisuus 0,212 g/l (25 °C) [2]

Sitronelloli (C10H20O) on luonnossa esiintyvä monoterpenoidi, jota esiintyy monien kasvien öljyissä. Sitronellolia tavataan kahtena enantiomeerina (+)- ja (–)-sitronellolina. Kasveissa on usein kumpaakin isomeeria. (+)-Sitronelloli on vallitsevana muotona muun muassa Boronia citriodorassa, sitruunaeukalyptuksessa (Eucalyptus citriodora) ja sitruunaruohoihin kuuluvassa sitronellassa (Cymbopogon nardus).[3][4] (–)-Sitronellolia esiintyy huomattavia määriä ruusuissa ja kurjenpolvissa. (–)-Sitronellolin tuoksu on (+)-muotoa hennompi.[3]

Määrä kasveissa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Boronia citriodoran öljyissä sitronellolin osuus on 80 prosenttia. Ruusuissa ja kurjenpolvissa vastaava luku on 50 % ja sitruunaeukalyptuksessa ja sitruunaruohoissa noin 15–20 prosenttia.[3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sitronellolia voitaisiin erottaa hajustekäyttöön kasvien öljyistä, mutta ruusuöljyn ongelmana on hinta ja muissa halvemmissa kasviöljyissä ongelmaksi muodostuu sitronellolin vähäisyys.[4] Sitronellolia voidaan valmistaa teollisesti usealla eri tavalla. Sitronellaali on sitronellolin hapettumistuote ja voidaan pelkistää sitronelloliksi. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on geraniolin tai nerolin vedytyksellä tai sitraalista vetyä poistamalla.[3]

Sitronelloli on yksi käytetyimmistä tuoksuvista aineista. sitä suihkutetaan muun muassa kukka-asetelmiin antamaan sitruunan tuoksua. Lisäksi yhdistettä käytetään valmistettaessa estereitä, joita syntyy sen ja karboksyylihappoanhydridien reaktiolla.[3]

Sitronellolia esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Citronellol – Compound summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2019.
  2. a b c Physical properties: Citronellol NLM Viitattu 28.7.2009
  3. a b c d e Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 34. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2009). (englanniksi)
  4. a b Charles Sell: A fragrant introduction to terpenoid chemistry, s. 335. RSCPublishing, 2003. ISBN 978-0-85404-681-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.