Isoflavonit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Isoflavonien yleinen rakenne 3-fenyylikromenoni

Isoflavonit ovat isoflavonoidien ryhmään kuuluvia aromaattisia orgaanisia yhdisteitä. Luonnossa niitä esiintyy erityisesti hernekasveissa. Monet isoflavoneista ovat biologisesti aktiivisia ja niin kutsuttuja kasviestrogeeneja. Rakenteeltaan erilaisia isoflavoneja on eristetty yli 230.[1][2][3]

Rakenne ja ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isoflavonien rakenteessa perusyksikkönä on 3-fenyylikromenonirakenne. Se poikkeaa flavoneista aromaattisen ryhmän paikan perusteella. Runkoon on liittyneenä hydroksyyliryhmiä. Isoflavonit ovat väriltään tyypillisesti keltaisia. Ne voivat esiintyä vapaina tai glykosideina sitoutuneena glukoosiin tai ramnoosiin. Erityisesti isoflavoneja on lehdissä ja varsissa, mutta myös siemenissä sekä vähäisemmissä määrin kukissa. Tunnetuimpia isoflavoneja ovat genisteiini ja daidtseiini.[1][2][3][4]

Isoflavoneja esiintyy erityisesti hernekasveissa kuten soijassa tai apiloissa. Niitä on eristetty myös muun muassa ruusu-, revonhäntä-, asteri-, ristikukkais- ja muskottikasveista. Kasvit syntetisoivat isoflavoneja kalkoneista. Kalkoneista muodostuu ensin flavoneja, jotka entsyymit isomeroivat isoflavoneiksi. Isoflavoneista voi edelleen muodostua muita isoflavonoidien ryhmään kuuluvia yhdisteitä.[1][2][3][4]

Monet isoflavonit ovat biologisesti aktiivisia. Niillä voi olla merkitystä hernekasveissa juuriston nystyröiden bakteerien menestymisen kannalta. Eräät ryhmän yhdisteet ovat antioksidantteja ja heikosti antibioottisia tai sienten kasvua estäviä. Isoflavonit sitoutuvat nisäkkäiden estrogeenireseptoreihin ja ovat niiden heikkoja agonisteja. Ne siis saavat aikaan saman vasteen kuin estrogeenit sitoutuessaan estrogeenireseptoreihin.[1][2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 335-336. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  2. a b c d David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 178-179. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.1.2019). (englanniksi)
  3. a b c d Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.1.2019). (englanniksi)
  4. a b c Victor R. Preedy: Isoflavones, s. 3-24. Royal Society of Chemistry, 2012. ISBN 978-1849734196. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.1.2019). (englanniksi)