Isoflavonoidit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Isoflavonoidien rakenteessa oleva rengasrakenne on 3-fenyylikromaani- eli isoflavonirakenne

Isoflavonoidit on ryhmä heterosyklisiä orgaanisia yhdsiteitä, joita tavataan eräissä kasveissa. Isoflavonoidit ovat flavonoidien isomeereja ja niiden fenyyliryhmä on 3-asemassa, kun se flavonoideilla on 2-asemassa. Isoflavonoideihin kuuluvia yhdisteitä tunnetaan yli 600.[1][2][3][4]

Isoflavonoideihin kuuluvia yhdisteryhmiä ovat muun muassa isoflavaanit, joiden rakenne on 3-fenyylikromaanirakenne, isoflavonit, joiden rakenteessa on tyydyttymätön kaksoissidos ja karbonyyliryhmä, pterokarpaanit, joissa on fuusioituneita rengasrakenteita ja rotenoidit. Isoflavonoideissa voi olla hydroksyyliryhmä 2-asemassa olevaan hiiliatomiin liittyneenä. Esimerkkejä isoflavoinoideihin kuuluvista yhdisteistä ovat muun muassa genisteiini ja daidtseiini. Isoflavonoideja muodostuu flavonoideista sytokromi P450-entsyymiryhmään kuuluvan entsyymin katalysoimana.[1][2][3][4][5]

Isoflavanoideja esiintyy erityisesti hernekasveissa. Muita heimoja, joiden lajeissa niitä on tavattu, ovat muun muassa ruusukasvit, mulperikasvit, revonhäntäkasvit, podokarpuskasvit, sypressikasvit, kurjenmiekkakasvit ja muskottikasvit. Isoflavonoideilla on biologista aktiivisuutta. Ne sitoutuvat eläimissä estrogeenireseptoreihin ja tämän vuoksi niitä kutsutaan usein kasviestrogeeneiksi.[1][2][3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 275. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  2. a b c Herbert Baxter, J.B. Harborne, Gerald P. Moss: Phytochemical Dictionary, s. 458. CRC Press, 1998. ISBN 9780748406203. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.11.2018). (englanniksi)
  3. a b c Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 154. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.11.2018). (englanniksi)
  4. a b c David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 178-181. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.11.2018). (englanniksi)
  5. a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.11.2018). (englanniksi)