Dieldriini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dieldriini
Dieldrin.svg
Dieldrin-Molecule-3D-balls-by-AHRLS.png
Tunnisteet
CAS-numero 60-57-1
IUPAC-nimi (1aR,2R,2aS,3S,6R,6aR,7S,7aS)-3,4,5,6,9,9-heksakloori-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-oktahydro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3-b]oksireeni
SMILES C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H8Cl6O
Moolimassa 380,884 g/mol
Tiheys 1,75[2] g/cm³
Sulamispiste 175-176 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Dieldriini (C12H8Cl6O) on kloorattuihin epoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty suuriä määriä hyönteismyrkkynä, mutta nykyisin sen käyttö on kiellettyä tai hyvin rajoitettua. Suomessa dieldriinin käyttökielto on ollut voimassa vuodesta 1972. Dieldriini on endriinin stereoisomeeri.[2][3][4][5]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dieldriini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja aromaattisiin liuottimiin. Dieldriini on hyvin myrkyllistä ja voi aiheuttaa vaurioita keskushermostossa, Aineelle altistumisesta voi seurata huonovointisuutta, päänsärkyä, kouristuksia ja huimausta. Yhdiste on mahdollisesti karsinogeeninen. Dieldriini kertyy ravintoketjussa eläimiin ja on hyvin pysyvä yhdiste. Dieldriinin LD50-arvo rotalle suun kautta on 46 mg/kg. Maaperässä ja eliöissä aldriinista muodostuu dieldriiniä.[2][4][3][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dieldriiniä valmistetaan lähtien norbornadieenistä ja heksakloorisyklopentadieenistä. Näiden Diels–Alder-reaktiossa muodostuu aldriinia, joka hapetetaan dieldriiniksi peretikka- tai perbentseohapon avulla.[2][4][3]

DieldrinSynthesis.png

Dieldriiniä on käytetty hyönteismyrkkynä maataloudessa vilja-, peruna- ja puuvillaviljelmillä. Se soveltui lähinnä siementen suojaamiseen ja maaperään levitettäväksi käytettynä hyönteismyrkkynä. Aine tuli markkinoille 1950-luvulla ja eniten sitä käytettiin 1960-luvulla. Sitä käytettiin myös malariaa levittävien hyttysten torjuntaan ja termiittien torjuntaan. Dieldriini on nykyään kiellettyä useissa maissa sen terveys- ja ympäristövaikutusten vuoksi. Suomessa kielto tuli voimaan 1972 ja Yhdysvalloissa 1974. Dieldriini kuuluu Tukholman sopimuksessa vuonna 2001 kiellettyihin aineisiin.[2][4][3][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dieldrin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.9.2016.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 92. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 21.9.2016
  4. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 525. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b c Timo Seppälä & Päivi Munne: Aldriini ja dieldriini 1.10.2013. Suomen ympäristökeskus. Viitattu 21.9.2016.
  6. Dieldriinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 21.9.2016