Perbentsoehappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Perbentseohappo
Peroxybenzoic acid.png
Peroxybenzoic acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 93-59-4
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)OO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H6O3
Moolimassa 138,118 g/mol
Sulamispiste 41–43 °C[2]
Kiehumispiste 97–110 °C[2]
Liukoisuus Liukenee huonosti veteen

Perbentsoehappo eli peroksibentsoehappo (C7H6O3) on bentsoehaposta johdettu orgaanisiin peroksideihin kuuluva perkarboksyylihappo. Yhdistettä käytetään hapettimena orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa perbentsoehappo on valkoisia kiteitä. Se liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, dikloorimetaaniin, asetoniin ja bentseeniin. Perbentsoehappo on bentsoehappoa heikompi happo ja sen pKa-arvo on 7,8. Kiinteänä yhdiste on suhteellisen stabiili säilytettynä kylmässä, mutta muiden perkarboksyylihappojen tavoin se on erittäin voimakas hapetin ja saattaa räjähtää kuumennettaessa tai iskun vaikutuksesta.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Perbentsoehappoa voidaan valmistaa hapettamalla bentsoehapon metaanisulfonihapposuspensiota vetyperoksidin avulla. Toinen yleisesti käytetty synteesimenetelmä on edullisen bentsoyyliperoksidin hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa tai reaktio natriummetoksidin kanssa. Muodostuva tuote puhdistetaan kiteyttämällä.[3][4][5]

Perbentsoehapon tärkein käyttökohde on toimia elektrofiilisena hapettimena orgaanisissa synteeseissä. Tärkeä reaktio on alkeenien hapettaminen epoksideiksi esimerkiksi styreeni reagoi yhdisteen kanssa styreenioksidiksi.[4][5] Jos kaksoissidokseen nähden allyylisessä asemassa sijaitsee kiraalisessa hiilessä hydroksyyliryhmä, ohjautuu perbentsoehapon lähestyminen kaksoissidosta siten, että epoksidirenkaan stereokemia on sama kuin hydroksyyliryhmän stereokemia.[6] Perbentsoehappo hapettaa myös amiinit amiinioksideiksi ja tiolit sulfoksideiksi. Ainetta voidaan käyttää myös desinfiointiaineena.[5][4]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Peroxybenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.7.2014.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 408. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier & Wilfried Mayr: Peroxy Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.7.2014
  4. a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 790. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.7.2014). (englanniksi)
  5. a b c d A. Somasekar Rao & H. Rama Mohan: Perbenzoic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.7.2014
  6. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 1091, 1093. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)