Bromadioloni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bromadioloni
Bromadiolon Grundstruktur V2.svg
Tunnisteet
CAS-numero 28772-56-7
IUPAC-nimi 3-(3-(4’-bromibifenyyli-4-yyli)-3-hydroksi-1-fenyylipropyyli)-4-
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C30H23BrO4
Moolimassa 527,41 g/mol

Myrkyllinen Ympäristölle haitallinen

Bromadiolonia sisältävä rotanmyrkkysyötti.

Bromadioloni on voimakas rotanmyrkkynä käytetty antikoagulantti. Se on toisen polven 4-hydroksikumariini-johdannainen ja K-vitamiini -antagonisti. Sitä kutsutaan "super-varfariiniksi" sen voimakkuuden takia sekä sen vuoksi, että sillä on ominaisuutena kertyä myrkkyä saaneen organismin maksaan. Se tuli markkinoille 1980. Suomessa myytävä Rotanmyrkky "342" sisältää bromadiolonia 0,05 g/kg.[1] Rotanmyrkkyyn voidaan lisäksi lisätä Bitrexiä eli denatoniumbentsoaattia varoitusaineeksi ja sen tekemiseksi ihmisille mahdottomaksi nauttia[2]. Bromadioloni on ominaisuuksiltaan hitaasti hajoava ja rasvaliukoisena eliöihin kertyvä.[3]

Bromadioloni
(R,S)-Bromadiolon
(1R,3S)-Isomeria
(S,R)-Bromadiolon
(1S,3R)-Isomeria
(R,R)-Bromadiolon
(1R,3R)-Isomeria
(S,S)-Bromadiolon
(1S,3S)-Isomeria

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromadiolonia käytetään neljän stereoisomeerin seoksena. Sen kaksi stereoisomeerikeskusta ovat fenyyli- ja hydroksyyli-hiilet kumariini 2-hydroksikromon-4-oni):n 3-kohdan substituentin hiiliketjussa.

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromadioloni imeytyy ruoansulatuskanavasta, keuhkoista tai ihokontaktista. Tavallisimmin sitä käytetään suun kautta toimivana myrkkynä.[4] Aine toimii K-vitamiinin antagonistina. K-vitamiinin puute vähentää veren hyytymistä ja aiheuttaa kuoleman sisäiseen verenvuotoon.[4]

Myrkytyksen oireet ilmenevät 24–36 tunnin kuluttua myrkyn syömisestä.

Taulukossa LD50 arvoja joillekin nisäkkäille:[4]

  • rotta 1,125 mg/kg
  • hiiri 1,75 mg/kg
  • kani 1 mg/kg
  • koira > 10 mg/kg (MTD) [5][6]
  • kissa > 25 mg/kg (MTD)[6]

Vasta-aine[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Antidoottina eli vastamyrkkynä annetaan K1-vitamiinia.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]