Tiodiglykoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tiodiglykoli
Thiodiglycol-2D-skeletal.pngThiodiglycol-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 111-48-8
IUPAC-nimi 2-(2-hydroksietyylisulfanyyli)etanoli
SMILES C(CSCCO)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H10O2S
Moolimassa 122,19 g/mol
Tiheys 1,182 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -11,2 °C[2]
Kiehumispiste 283 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Tiodiglykoli eli bis(2-hydroksietyyli)sulfidi tai 2,2'-tiodietanoli (C4H10O2S) on sulfideihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tiodiglykoli on väritöntä tai kellertävää viskoosia nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen sekä etanoliin ja trikloorimetaaniin. Yhdiste kiehuu 283 °C:n lämpötilassa ja kuumennettaessa myös hajoaa muodostaen etikkahappoa, rikkivetyä ja rikin oksideja.[2][3]

Tiodiglykolia valmistetaan 2-kloorietanolin ja natriumsulfidin välisellä reaktiolla.[2]

2 C2H5ClO + Na2S → C4H10O2S + 2 NaCl

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tärkein tiodiglykolin käyttökohde on tekstiiliteollisuudessa. Sitä käytetään apuaineena liuottamaan tekstiilivärejä ja se soveltuu erityisesti kationisten, metallikompleksivärien, naftolivärien ja vat-värien leukoesterien liuotukseen. Sillä on käyttöä myös lääkeaineiden synteesissä ja hapettumista estävänä ainesosana. Tiodiglykoli reagoi vetykloridin kanssa muodostaen sinappikaasua.[2][4][5]

Tiodiglykoli on sinappikaasun tärkein hydrolyysituote eliöissä. Tiodiglykolia muodostuu sinappikaasusta kolmiatomisen rengasrakenteen omaavan sulfoniumvälituotteen kautta. Tiodiglykoli muodostaa myös agregaatteja sinappikaasun kanssa reagoidessaan. Toisin kuin sinappikaasu, tiodiglykoli ei ole erityisen myrkyllinen. Se ärsyttää hieman hengitysteitä ja nieltynä aiheuttaa pahoinvointia.[3][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,2'-thiodiethanol – Substance summary NCBI. Viitattu 20. tammikuuta 2012.
  2. a b c d e f Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 732. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Tiodiglykolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 20.01.2011
  4. Volker Giesen & Reinhard Schneider: Textile Auxiliaries, 6. Printing Auxiliaries, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Teoksen verkkoversio Viitattu 06.01.2012
  5. a b Daphne Kamely,Ananda M. Chakrabarty,Steven E. Kornguth: Biotechnology, s. 224. Springer, 1991. ISBN 978-0-7923-1144-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.01.2012). (englanniksi)
  6. Timothy C. Marrs,Robert L. Maynard,Frederick R. Sidell: Chemical warfare agents, s. 97-98. John Wiley and Sons, 2007. ISBN 978-0-470-01359-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.01.2012). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.