Tioeetterit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tioeettereiden yleinen rakenne; R1 ja R2 ovat orgaanisia ryhmiä.

Tioeetteri tai orgaaninen sulfidi on yhdiste tai funktionaalinen ryhmä, jossa rikissä (S) on kaksi alkyyliryhmää.[1][2] Rakenteeltaan tioeetterit muistuttavat eetteriyhdisteitä, ja niiden ominaisuudet muistuttavat toisiaan. Alkyylitioeettereillä on tyypillisesti epämiellyttävä haju ja alhainen hajukynnys. Yksinkertaisin tioeetteri on esim. punajuuren, kaalin ja meren hajusta tuttu dimetyylisulfidi (C2H6S). Tioeetteriryhmän sisältävät esimerkiksi luonnollinen aminohappo metioniini tai B7-vitamiini eli biotiini.

Tioeetterien kemia poikkeaa ilmeisimmin eettereistä siinä, että ne voidaan hapettaa suhteellisen helposti, jolloin muodostuu sulfoksideja (R2SO) tai sulfoneja (R2SO2). Esimerkiksi dimetyylisulfidin voi helposti hapettaa vetyperoksidilla (H2O2):

S(CH3)2 + H2O2OS(CH3)2 + H2O
OS(CH3)2 + H2O2O2S(CH3)2 + H2O

Toisekseen tioeetterit ovat muutenkin reaktiivisempia. Eettereiden alkylointi on hankalaa, mutta tioeettereistä saa helposti tehtyä sulfoniumsuoloja:

S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I-

Samasta syystä tioeetterit muodostavat myös metallikomplekseja.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Sulfides IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 729. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]