Sildenafiili

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sildenafiili
Sildenafiili
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-[4-etoksi-3-(6,7-dihydro-1-metyyli-
7-okso-3-propyyli-1H-pyratsolo[4,3-d]pyrimidin-5-yyli)
fenyylisulfonyyil]-4-metyylipiperatsiinisitraatti
Tunnisteet
CAS-numero 139755-83-2
ATC-koodi G04BE03
PubChem 5281023
DrugBank APRD00556
Kemialliset tiedot
Kaava C22H30N6O4S 
Moolimassa base: 474.6 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 40%
Metabolismi Hepaattinen
Puoliintumisaika 3-4h
Ekskreetio CYP3A4
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

-

Reseptiluokitus

Rx only/POM

Antotapa Oraalinen

Sildenafiili on erektiohäiriölääke, joka kuuluu PDE5-estäjiin. Lääkettä myydään kauppanimellä Viagra. Lisäksi Suomessa lääkettä on myynnissä myös useana alkuperäislääkettä huomattavasti edullisempana rinnakkaisvalmisteena. Lääke ei aiheuta erektiota ilman seksuaalista kiihottumista. Viagra on tablettimuotoinen lääke, jonka tabletit ovat sinisiä ja vinoneliön muotoisia. Toisella puolella lukee "Pfizer" ja toisella "VGR xx" (xx:n kohdalla on "25", "50" tai "100", mikä ilmaisee annoksen suuruuden milligrammoissa). Erektiohäiriöiden hoidossa käytettävistä lääkkeistä Viagra lienee tunnetuin. Sen tärkeimmät kilpailijat ovat tadalafiili (Cialis) ja vardenafiili (Levitra).

Historia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sildenafiilin kehittivät Pfizerin Sandwichissä sijaitsevassa tutkimuslaboratoriossa työskennelleet kemistit. Alun perin yhdiste kehitettiin verenpainelääkkeeksi ja angina pectoriksen hoitoon, mutta se osoittautui melko tehottomaksi. Sen sijaan monet lääkettä käyttäneet miehet raportoivat erektionsa parantuneen huomattavasti. Lääke patentoitiin vuonna 1996.

Vaikutusmekanismi ja farmakokinetiikka[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sildenafiili estää cGMP-spesifistä (syklinen guanosiinimonofosfaatti) tyypin 5 fosfodiesteraasia (PDE5), joka normaalisti estää cGMP:tä paisuvaiskudoksessa. cGMP:llä on paisuvaiskudoksessa verisuonia laajentava vaikutus. cGMP:n määrä paisuvaiskudoksessa kasvaa, kun seksuaalisen kiihottumisen myötä paisuvaiskudoksessa vapautuu typpioksidia (NO) parasympaattisen hermoston aktivoitumisen myötä. Typpioksidi sitoutuu guanylaattisyklaasientsyymin reseptoreihin, jolloin cGMP:n määrä kasvaa.

Sildenafiili imeytyy nopeasti oraalisesti annosteltuna, ja sen hyötyosuus on noin 40 %. Se metaboloituu pääasiassa maksassa sytokromi P450 3A4 -entsyymin vaikutuksesta aktiiviseksi metaboliitiksi, jolla on samanlaiset vaikutukset kuin sildenafiililla. P450 3A4:ää inhiboivat lääkkeet (esimerkiksi erytromysiini ja ketokonatsoli) lisäävät sildenafiilin pitoisuuksia plasmassa, myös simetidiini nostaa sildenafiilin plasmapitoisuuksia. Myös iäkkäillä plasmapitoisuudet nousevat korkeammiksi. Sildenafiilin ja sen aktiivisen metaboliitin puoliintumisaika on noin neljä tuntia. Sildenafiili poistuu elimistöstä metaboliitteina pääasiassa ulosteessa, jonkin verran myös virtsassa.

Annos ja vaikutus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Annos on 25-100 mg. Vaikutus alkaa noin ½-1 tunnin kuluessa ja kestää noin neljä tuntia. Jos annoksen on ottanut ison aterian yhteydessä, vaikutuksen alkaminen kestää pitempään. Sildenafiilia ei tule käyttää enempää kuin kerran päivässä.

Viagraa

Kontraindikaatiot ja sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sildenafiilia ei tule käyttää nitraatti- tai amyylinitriittilääkitysten yhteydessä. Lääkettä ei myöskään tule käyttää, jos on sille allerginen, on vaikeita sydänvaivoja tai maksasairaus, on ollut äskettäin aivohalvaus tai sydäninfarkti, on alhainen verenpaine tai tietty harvinainen perinnöllinen silmäsairaus (kuten retinitis pigmentosa).

Yleisimmät sivuvaikutukset ovat päänsärky ja kasvojen punoitus. Harvemmin on raportoitu ruoansulatushäiriöitä, huimausta, nenän tukkoisuutta sekä erilaisia näköhäiriöitä ja silmäoireita. Jos sildenafiili aiheuttaa yli neljä tuntia kestävän erektion, on otettava yhteys lääkäriin.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]