Pimeliinihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Pimeliinihappo
Pimelic acid.pngPimelic-acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 111-16-0
IUPAC-nimi Heptaanidihappo
SMILES C(CCC(=O)O)CCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H12O4
Moolimassa 160,166 g/mol
Tiheys 1,329[2] g/cm³
Sulamispiste 105,7° C[2]
Kiehumispiste 272 °C (100 mmHg)[2]
Liukoisuus 50 g/l (22°C)[2]

Pimeliinihappo eli heptaanidihappo (C7H12O4) on dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polyesterien ja polyamidien valmistuksessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pimeliinihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja myös orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kuumaan bentseeniin. Muiden karboksyylihappojen tavoin aineen vesiliuos on heikko happo. Kuumennettaessa pimeliinihappoa noin 300 °C lämpötilaan se helposti dekarboksyloituu ja syklisoituu sykloheksanoniksi.[2][3].

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pimeliinihappoa saadaan yhdessä monien muiden dikarboksyylihappojen kanssa hapettamalla rasvoja ja rasvahappoja kuten palmitiinihappoa. Selektiivisesti yhdistettä voidaan syntetisoida hapettamalla sykloheptanonia dityppitetraoksidin avulla , hapettamalla 1,7-heptaanidiolia, kondensoimalla sykloheksanonia dietyylioksalaatin kanssa ja dekarboksyloimalla ja hydrolysoimalla muodostunut tuote emäksisissä olosuhteissa, hydrolysoimalla pimelonitriiliä tai pelkistämällä salisyylihappo natriumin avulla ja hydrolysoimalla muodostuva tetrahydrosalisyylihappo.[2][3][4][5]

Pimeliinihappoa voidaan käyttää polyestereiden ja polyamidien valmistuksessa.[2][3][5] Esimerkiksi Nylon-5,7:ää valmistetaan pimeliinihapon ja kadaveriinin välisellä reaktiolla. Pimeliinihappoa voidaan käyttää myös lääke- ja aromiaineiden valmistuksessa.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Pimelic Acids – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.8.2014.
  2. a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 431. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 837. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2014). (englanniksi)
  4. a b Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.8.2014
  5. a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.8.2014

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]