Salisyylihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Salisyylihappo

Salicylic-acid-skeletal.svg

Tunnisteet
CAS-numero 69-72-7
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6O3
Moolimassa 138.1 g/mol
Ulkomuoto kiinteä, kiteinen
Sulamispiste 159 °C (432 K)
Tiheys 1,443 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,2 g/100 ml (20 °C)

Salisyylihappo on orgaaninen yhdiste, joka on palavaa ja huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä kiteistä ainetta, neulamaisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C7H6O3 ja rakennekaava HOC6H4COOH. Salisyylihaposta käytetään myös nimityksiä 2-hydroksibentsoehappo, o-hydroksibentsoehappo ja fenolihappo. Salisyylihapon suolat ja esterit ovat salisylaatteja.

Salisyylihapon moolimassa on 138,1 g/mol, härmistymispiste 76 °C, sulamispiste 159 °C, suhteellinen tiheys 1,4 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), liukoisuus veteen 20 °C lämpötilassa 0,2 g/100 ml, leimahduspiste 157 °C, itsesyttymislämpötila 540 °C ja CAS-numero 69-72-7.

Kasveissa salisyylihappo toimii kasvihormonin kaltaisesti.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Salisyylihappoa voidaan eristää muun muassa poppeleista, pajuista ja koivuista. Usein se esiintyy glykosidina, joka voidaan hydrolysoida. Ensimmäinen synteettinen menetelmä, Kolbe–Smith-menetelmä, julkaistiin vuonna 1859 ja on edelleen käytössä. Siinä natriumfenoksidi reagoi hiilidioksidin kanssa 180–200°C lämpötilassa ja korkeassa paineessa. Muita menetelmiä ovat o-kresolaatin ja kuparibentsoaatin kuumennus. Myös bioteknisiä tuotantoprosesseja on tutkittu. Salisyylihappoa käytetään erityisesti asetyylisalisyylihapon eli aspiriinin valmistamiseen sekä värien valmistuksessa. Sillä on myös fungisidisia ja desinfioivia ominaisuuksia. Sitä voidaan käyttää myös kopiopapereiden valmistuksessa.[1][2][3]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset ja lääkekäyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lyhytaikainen altistus aineelle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.

Salisyylihappoa käytetään sen keratolyyttisen eli sarveisainetta syövyttävän ominaisuuden takia syylien ja känsien paikallishoitoon. Salisyylihapon johdokset, salisylaatit, ovat tärkeä tulehduskipulääkeryhmä, joka tosin on korvautunut vähemmän haittoja aiheuttavilla aineilla (ks. asetyylisalisyylihappo). Sen johdos on myös käytöstä pois jäänyt tuberkuloosilääke aminosalyyli eli p-aminosalisyylihappo.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 474. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 21.04.2013
  3. Olivier Boullard, Henri Leblanc & Bernard Besson: Salicylic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.04.2013
  4. Koulu M, Mervaala E, Tuomisto J, Farmakologia ja toksikologia, 8. p., ss. 332-335 ja 862. Kustannus Oy Medicina, Kuopio 2012. ISBN 978-951-97316-4-3.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.