Oksalyylikloridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Oksalyylikloridi
Oxalyl-chloride-2D.pngOxalyl-chloride-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 79-37-8
SMILES C(=O)(C(=O)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2O2Cl2
Moolimassa 126,92 g/mol
Tiheys 1,478 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -16 °C[2]
Kiehumispiste 64 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Oksalyylikloridi eli etaanidioyylikloridi (C2O2Cl2) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Oksalyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se reagoi veden kanssa muodostaen oksaalihappoa ja suolahappoa, alkoholien kanssa muodostaen oksaalihapon estereitä ja amiinien kanssa amideja.[3]

Oksalyylikloridia valmistetaan oksaalihapon ja fosforipentakloridin välisellä reaktiolla. Sitä käytetään agrokemikaaline, lääkeaineiden ja hienokemikaaline valmistuksessa. Oksalyylikloridi reagoi karboksyylihappojen kanssa muodostaen muita happoklorideja, hiilimonoksidia ja hiilidioksidia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään dimetyyliformamidia. Toinen reaktio, jossa oksalyylikloridia käytetään usein on Swern-hapetus. Siinä oksalyylikloridi ja dimetyylisulfoksidi hapettavat alkoholit aldehydeiksi tai ketoneiksi.[3][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Oxalyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 13. syyskuuta 2012.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 423. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b Hiroyuki Sawada & Toru Murakam: Oxalic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 13.09.2012
  4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 295. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
  5. Reinhard Brückner: Advanced organic chemistry: reaction mechanisms, s. 238. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-138110-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.09.2012). (englanniksi)
  6. Thomas N. Sorrell: Organic chemistry, s. 346. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-38-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.09.2012). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.