Monoterpeenit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Monoterpeenit ovat terpeenejä, jotka koostuvat kahdesta isopreeni-yksiköstä. Niiden molekyylikaava on siis C10H16. Monoterpeenit voivat olla suoraketjuisia, tai niissä voi olla yksi tai kaksi rengasrakennetta. Monoterpeenijohdannaiset, joissa on muutakin kuin pelkkää hiiltä ja vetyä, ovat monoterpenoideja. Monoterpeeneillä ja monoterpenoideilla on käyttöä mm. lääketeollisuudessa, kosmetiikassa, ja elintarviketeollisuudessa.[1]

Esimerkkejä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaksirenkaisia monoterpeenejä ovat mm. kareeni, sabineeni, kamfeeni ja tujeeni. Kamferi, borneoli, eukalyptoli ja askaridoli ovat kaksirenkaisia monoterpenoideja, joissa on (tässä järjestyksessä) ketoni-, alkoholi-, eetteri- ja peroksidisiltaryhmä.

Esiintyminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Monoterpeenejä esiintyy monissa kasveissa, mm. havupuissa, vihanneksissä, hedelmissä ja yrteissä. Useimmat eteeriset öljyt sisältävät runsaasti monoterpeenejä.[2] Metsistä vapautuvat monoterpeenit muodostavat aerosoleja, jotka saattavat toimia pilvien tiivistymiskeskuksina, ja lisätä pilvien heijastavuutta, näin viilentäen ilmastoa.[3]

Useilla monoterpeeneillä ja -terpenoideilla on voimakas, luonteenomainen tuoksu ja maku. Esim. sabineeni on tärkeä osa mustapippurin makua, 3-kareeni antaa kannabikselle luonteenomaista makua ja tuoksua, sitraali on tärkeä osa sitrushedelmien tuoksua, ja tujeeni ja karvakroli antavat kesäkyntelille ja oreganolle niiden mausteisen maun.[4][5][6]

Monilla monoterpeeneillä on allelopaattisia ominaisuuksia.[7]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Useat monoterpeenit ovat herkästi haihtuvia, ja osa niistä on tärkeitä kasvien haju- ja makuaineita.[2] Mm. kamferia, sitraalia, sitronellolia, geraniolia, eukalyptolia, okimeenia, myrseeniä, limoneenia, linalolia, mentolia, kamfeenia, tymolia ja pineenejä käytetään parfyymeissa ja kosmetiikkatuotteissa, elintarviketeollisuudessa, hammastahnoissa ja suuvesissä, ym.[8][9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Eberhard Breitmaier: ”Hemi- and monoterpenes”, Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones, s. 10-23. , 2006. DOI 10.1002/9783527609949.ch2. ISBN 9783527609949. (englanniksi)
  2. a b "Monoterpenes in Essential Oils" (1999). Chemicals Via Higher Plant Bioengineering 464: 49–62. doi:10.1007/978-1-4615-4729-7_5. PMID 10335385. 
  3. "Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate" (2008). Philosophical Transactions of the Royal Society A 366 (1885): 4613–26. doi:10.1098/rsta.2008.0201. PMID 18826917. Bibcode2008RSPTA.366.4613S. 
  4. (2019) "14 - Toxicological Aspects of Ingredients Used in Nonalcoholic Beverages", Non-alcoholic beverages. Volume 6: The Science of Beverages. Duxford, United Kingdom: Woodhead Publishing. ISBN 978-0-12-815270-6. 
  5. (2007) PDR for herbal medicines., 4th, Montvale, NJ: Thomson, 802. ISBN 978-1-56363-512-0. 
  6. (2003) "Herbs of the Labiatae", Encyclopedia of food sciences and nutrition, 2nd, Amsterdam: Academic Press. ISBN 978-0-12-227055-0. 
  7. "Trypanocidal Monoterpenes" (2012). Studies in Natural Products Chemistry 37: 173–190. doi:10.1016/B978-0-444-59514-0.00006-7. 
  8. "Use of Terpenoids as Natural Flavouring Compounds in Food Industry" (1 January 2011). Recent Patents on Food, Nutrition & Agriculturee 3 (1): 9–16. doi:10.2174/2212798411103010009. PMID 21114471. 
  9. (1999) Comprehensive natural products chemistry, 1st, Amsterdam: Elsevier, 306. ISBN 978-0-08-091283-7.