Tymoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tymoli
Thymol2.svg Thymol3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 89-83-8
IUPAC-nimi 5-metyyli-2-propan-2-yylifenoli
SMILES CC1=CC(=C(C=C1)C(C)C)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H14O
Moolimassa 150,212 g/mol
Tiheys 0,96 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste 51,5 °C [2]
Kiehumispiste 232,5 °C
Liukoisuus 0,9 g/l (20 °C) [2]

Tymoli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aine on karvakrolin isomeeri. Tymolia on luonnostaan kasvien muun muassa ajuruohojen, kuten kangasajuruohon (Thymus serpyllum) ja erityisesti timjamin (Thymus vulgaris), öljyissä.[3]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tymoli on antiseptinen aine ja sen teho on jopa 30-kertainen verrattuna fenoliin.[4] Tymoli tehoaa useisiin eri bakteereihin ja hiivoihin. Eteeristä timjamiöljyä on käytetty myös ulko- ja sisäloisten häätämiseen. Aineen on todettu myös olevan antioksidantti ja estävän rasvojen ja lipidien hapettumisesta johtuvaa hajoamista.[5]

Sulanut nestemäinen tymoli on helppo alijäähdyttää eli laskea nestemäisen aineen lämpötilaa niin, että se ei kuitenkaan jähmety. Tymolikiteiden lisääminen alijäähtyneeseen tymoliin johtaa kiteytymiseen ja samalla vapautuu lämpöä.[6]

Teollinen synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tymolia voidaan valmistaa kemiallisella synteesillä alkyloimalla m-kresolia isopropanolilla tai propeenilla. Reaktiossa käytettävät orgaaniset liuottimet ovat usein haitallisia ympäristölle. Ylikriittisen hiilidioksidin käyttäminen orgaanisten liuottimien sijasta on osoittautunut tehokkaaksi.[7]

Synthesis of thymol.PNG

Tymolia voidaan syntetisoida myös käyttämällä lähtöaineina kymeeniä tai kymidiiniä.[8]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tymolin antiseptisten ominaisuuksien vuoksi sitä käytetään muun muassa hammastahnoissa ja suuvesissä.[3] Tutkimuksissa tymolin on todettu olevan tehokas tapa hävittää hunajamehiläisyhdyskuntiin pesiytyneet Varroa destructor -punkit, jotka estävät mehiläisten kasvua ja altistavat ne sairauksille. Tymoli vaikuttaa huomattavasti punkkien fysiologiaan, ja tutkimustulokset osoittavat, että aine kykenee hävittämään jopa yli 90 % haitallisista punkeista.[9]

Tymolia käytetään myös tymoliftaleiinin, joka on pH-indikaattori, valmistukseen. Tymoli reagoi happamissa olosuhteissa ftaalianhydridin kanssa muodostaen tymoliftaleiinia.

ThymolphthaleinSynthesis.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Thymol – Compound Summary NCBI. Viitattu 22. maaliskuuta 2009.
  2. a b Physical properties: Thymol NLM Viitattu 22.3.2009
  3. a b Kangasajuruoho Yrttitarha-hanke. Viitattu 22.3.2009.
  4. Antiseptit ja desinfektioaineet (PDF) Medicina. Viitattu 22.3.2009.
  5. Atta-ur- Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 599. Elsevier, 2000. ISBN 978-0444504692. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2009). (englanniksi)
  6. Bassam Z. Shakhashiri: Chemical Demonstrations, s. 35. Univ of Wisconsin Press, 1989. ISBN 0-299-11950-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2009). (englanniksi)
  7. Rodrigo Amandi, Jason R. Hyde, Stephen K. Ross, Tobias J. Lotz & Martyn Poliakoff: Continuous reactions in supercritical fluids; a cleaner, more selective synthesis of thymol in supercritical CO2. Green Chemistry, 2005, nro 7, s. 288-293. RSC Publishing. Artikkelin verkkoversio Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)
  8. Max Phillips, H. D. Gibbs: A Synthesis of Thymol from p-Cymene. Journal of Industrial & Engineering Chemistry, 1920, nro 12, s. 733–734. ASC Publications. Artikkelin verkkoversio Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)
  9. Mark Ward: Almond farmers seek healthy bees 2006. BBC News. Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.