Karvakroli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Karvakroli
Karvakrolin rakenne
Tunnisteet
CAS-numero 499-75-2
IUPAC-nimi 2-metyyli-5-propan-2-yylifenoli
SMILES CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H14O
Moolimassa 150,212 g/mol
Tiheys 0,974 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 1 °C[3]
Kiehumispiste 237,7[3]
Liukoisuus 1,25 g/l (25 °C)[3]

Karvakroli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Luonnossa karvakrolia esiintyy monien kasvien öljyissä.

Esiintyminen kasveissa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karvakrolia on useiden kasvien öljyissä. Yhdistettä sisältäviä kasveja ovat muun muassa oregano ja muut Origanum-suvun lajit, kynteli ja eräät ajuruohojen suvun kasvit, kuten kangasajuruoho.[2][4][5][6]

Antimikrobiset ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karvakroli estää useiden bakteerien ja homeiden kasvua. Se vaikuttaa muun muassa Escherichia coli-, Bacillus cereus- ja Pseudomonas aeruginosa -bakteereihin. Karvakroli vaikuttaa niiden aineenvaihduntaan ja soluseinämiin aiheuttaen lopulta bakteerin kuoleman.[7]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karvakrolia voidaan valmistaa synteettisesti sulfonoimalla kymeeniä eli tekemällä siitä sulfonihappo ja käsittelemällä syntynyt tuote emäksellä.[2] Yhdistettä voidaan valmistaa happaman katalyytin avulla Friedel–Crafts-alkyloinnilla o-kresolista ja propeenista tai isopropyylialkoholista. Prosessissa käytetään usein myrkyllisiä liuottimia, joiden tilalle pyritään etsimään liuotteettomia synteesireittejä.[8]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karvakrolia voidaan käyttää hieno- ja erikoiskemikaalien sekä hajusteiden ja aromien valmistuksessa.[8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Carvacrol – Substance summary NCBI. Viitattu 12.4.2010.
  2. a b c George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 262. CRC Press, 2005. ISBN 9780849330346. Teoksen verkkoversio (viitattu 12.4.2010). (englanniksi)
  3. a b c Physical properties: Carvacrol NLM Viitattu 12.4.2010
  4. H. Panda: Essential Oils Handbook, s. 130,163,408. National Institute of Industrial Research, 2003. ISBN 818662371X. Teoksen verkkoversio (viitattu 12.4.2010). (englanniksi)
  5. Kangasajuruoho Yrttitarha-hanke. Viitattu 12.4.2010.
  6. Kynteli Yrttitarha-hanke. Viitattu 12.4.2010.
  7. P. Zeuthen,Leif Bøgh-Sørensen: Food preservation techniques, s. 14–15. Woodhead Publishing, 2003. ISBN 978-1-85573-530-9. Teoksen verkkoversio (viitattu 12.4.2010). (englanniksi)
  8. a b Ganapati D. Yadav, Shashikant B. Kamble: Synthesis of carvacrol by Friedel-Crafts alkylation of o-cresol with isopropanol using superacidic catalyst UDCaT-5. Journal of Chemical Technology & Biotechnology, 2009, 84. vsk, nro 10, s. 1499–1508. John Wiley & Sons. Artikkelin verkkoversio Viitattu 12.4.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.