1-naftyyliamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
1-naftyyliamiini
1-Naphthylamine.png1-Naphthylamine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 134-32-7
IUPAC-nimi Naftalen-1-amiini
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H9N
Moolimassa 143,182 g/mol
Tiheys 1,123 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 50 °C[2]
Kiehumispiste 300,8 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,496 g/l[3]

1-naftyyliamiini (C10H9N) on aromaattinen amiini, josta käytetään myös nimiä alfa-naftyyliamiini ja 1-aminonaftaleeni. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-naftyyliamiini on kiinteä valkoinen yhdiste huoneenlämpötilassa. Se on ominaisuuksiltaan tyypillinen aromaattinen amiini ja heikosti emäksinen. Se liukenee vain hyvin heikosti veteen, mutta paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3][4]

1-Naftyyliamiinia valmistetaan pääasiassa pelkistämällä 1-nitronaftaleenia raudan ja laimean suolahapon avulla tai katalyyttisellä vedytyksellä. Pelkistys voidaan suorittaa myös elektrokemiallisesti tai käyttäen fotoindusoitua pelkistystä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa korotetussa lämpötilassa ja paineessa katalyytin avulla 1-naftolista ja ammoniakista.[2][3][4]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-naftyyliamiinia käytetään naftaleenisulfonihappovärien valmistukseen. Siitä tuotetaan myös maatalouskemikaaleja, kuten rodentisidina eli jyrsijöiden torjunta-aineena käytettävää 1-naftaleenitioureaa ja herbisidinä eli rikkakasvien torjunta-aineena käytettävää naptalaamia. Yhdiste on on myös kumien hapettumisenestoaineena käytettävän N-fenyylinaftalenyyli-1-amiinin synteesin lähtöaine ja siitä tuotetaan myös 1-naftolia.[2][3][4] Metallurgiassa 1-naftyyliamiinilla on käyttöä vaahdotuksen yhteydessä.[2]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-naftyyliamiini on myrkyllinen ja ärsyttävä yhdiste. Se voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista veressä. Yhdiste on mahdollisesti myös karsinogeeninen eli syövälle altistava. Ihmiskehossa 1-naftyyliamiini metaboloituu N-(1-naftyyli)hydroksyyliamiiniksi ja N-hydroksi-1-naftyyliasetamidiksi.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1-Naphthylamine – Substance summary NCBI. Viitattu 3. helmikuuta 2012.
  2. a b c d e f g Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 566. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio viitattu 03.02.2012
  4. a b c d Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Teoksen verkkoversio viitattu 03.02.2012
  5. 1-naftyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 3.2.2012

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.