2-naftyyliamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2-naftyyliamiini
2-Naphthylamine.PNG
Tunnisteet
CAS-numero 91-59-8
IUPAC-nimi Naftalen-2-amiini
SMILES C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H9N
Moolimassa 143,185 g/mol
Tiheys 1,061 g/cm³
Sulamispiste 110,2-113 °C
Kiehumispiste 306 °C
Liukoisuus 6,4 mg/l (18°C)

2-naftyyliamiini on aromaattinen amiini, joka on huoneenlämpötilassa väritöntä ja kiteistä. Se liukenee esimerkiksi kuumaan veteen ja alkoholiin. 2-naftyyliamiini on todettu karsinogeeniseksi ihmisille, ja se on kyetty yhdistämään virtsarakon syöpään. Sille altistaminen on aiheuttanut virtsarakon syöpää myös hamstereilla, koirilla ja reesusmakakeilla. Altistetuilla kotihiirillä on tavattu hyvänlaatuisia hepatosellulaarisia adenoomia.[1]

Tupakansavussa esiintyy 2-naftyyliamiinia.[2]

2-naftyyliamiinin kemiallinen kaava on C10H9N, moolimassa 143,185 g/mol ja CAS-numero 91-59-8. Yhdisteestä käytetään myös nimiä beta-naftyyliamiini ja 2-aminonaftaleeni. 2-naftyyliamiinin sulamispiste on 110,2-113 °C, kiehumispiste 306 °C, tiheys 1,061 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja leimahduspiste 157 °C.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-naftyyliamiinia voidaan valmistaa 2-naftolin ja ammoniakin ja ammoniumsulfiitin seosta kuumentamalla. Muodostuva tuote voidaan puhdistaa alipainetislauksella. Syöpävaarallisuutensa vuoksi 2-naftyyliamiinia saa nykyään käyttää vain tutkimustarkoituksiin. Aikaisemmin se oli tärkeä lähtöaine valmistettaessa värejä tai kumin hapettumisenesteoaineena käytettävää N-fenyyli-2-naftyyliamiinia.[3][4][5]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. National Toxicology Program: Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011)
  2. National Center for Biotechnology Information: 2-Naphthylamine, a compound found in cigarette smoke, decreases both monoamine oxidase A and B catalytic activity.
  3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 567. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  4. Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013
  5. Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.