N-fenyyli-1-naftyyliamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
N-fenyyli-1-naftyyliamiini
N-Phenylnaphthalen-1-amine.svg
Tunnisteet
CAS-numero 90-30-2
IUPAC-nimi N-fenyylinaftalen-1-amiini
SMILES C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC3=CC=CC=C32[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C16H13N
Moolimassa 219,274 g/mol
Tiheys 1,2[2] g/cm³
Sulamispiste 62 °C[3]
Kiehumispiste 244 °C[3]
Liukoisuus Ei liukene

N-fenyyli-1-naftyyliamiini (C16H13N) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kumien ja muovien hapettumisenestoaineina ja biokemiassa tutkimuskemikaalina.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa N-fenyyli-1-naftyyliamiini on puhtaana värittömiä kiteitä, mutta epäpuhtaudet värjäävät sen tyypillisesti violetiksi. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[2][4]

N-fenyyli-1-naftyyliamiini on myrkyllistä ja ärsyttää hengitysteitä ja ihoa. Yhdiste voi lisätä methemoglobiinin määrää veressä, mikä ilmenee ihon sinistymisenä aineelle altistumisen jälkeen.[2][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

N-fenyyli-1-naftyyliamiinia voidaan valmistaa 1-naftolista ja aniliinista 180°C lämpötilassa.[6][7]. Katalyyttinä on happokatalyytti esimerkiksi sulfaniilihappo. Toinen harvinaisempi tapa on lähteä 1-naftyyliamiinista ja aniliinista kaasufaasireaktiolla, jota katalysoi alumiinioksidi.[7]

N-fenyyli-1-naftyyliamiinia käytetään kumeissa hapettumisenestoaineena ja se suojaa kumeja hapen ja lämmön vaikutuksilta.[5][6][7] Yhdistettä voidaan käyttää myös öljytuotteiden stabilisaattorina[5]. N-fenyyli-1-naftyyliamiini sitoutuu voimakkaasti hiirten MUP-proteiiniin (major urinary protein) muodostaen fluoresoivan kompleksin. Tätä kompleksinmuodostusta voidaan käyttää hyväksi biologisissa ja biokemiallisissa tutkimuksissa.[8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. N-phenyl-1-naphthylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.5.2014.
  2. a b c N-fenyyli-1-naftyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 4.5.2014
  3. a b Robert W. Layer: Amines, Aromatic, Diarylamines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.5.2014
  4. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.454. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.5.2014). (englanniksi)
  5. a b c George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 487. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.5.2014). (englanniksi)
  6. a b Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.5.2014
  7. a b c Zvi Rappoport: The Chemistry of Anilines, s. 769. John Wiley and Sons, 2007. ISBN 978-0-470-87172-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.5.2014). (englanniksi)
  8. Anna Marchlewska-Koj, John J. Lepri, Dietland Müller-Schwarze: Chemical Signals in Vertebrates 9, s. 152. Springer, 2001. ISBN 978-1-4615-0671-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.5.2014). (englanniksi)