Muskimoli

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Muskimoli
Muscimol chemical structure.svg
Muscimol3d.png
Tunnisteet
CAS-numero 2763-96-4
IUPAC-nimi 5-(aminometyyli)-isoksatsoli-3-oli
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H6N2O2
Moolimassa 114.1 g/mol[1] g/mol
Ulkomuoto läpinäkyvä, kiteinen[1]
Sulamispiste 175 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus vesiliukoinen[1]

Muskimoli (myös pantheriini tai agariini) on vesiliukoinen, väritön ja kiteinen isoksatsoleihin kuuluva[1] GABAA reseptorin toimintaa kiihdyttävä aine (agonisti),[2] jolla on tämän vuoksi rauhoittavia, lamaannuttavia ja dissosiatiivisia ominaisuuksia.

Muskimolia, sen hermomyrkyllistä iboteenihappo-esiastetta, muskatsonia ja vähäisissä määrin antikolinergistä muskariinia esiintyy mm. erityisesti punakärpässienessä, pantterikärpässienessä ja ruskokärpässienessä. Näiden sienten syömisestä saadut psykoaktiiviset vaikutukset johtuvat muskimolista eivätkä muskariinista toisin kuin viime vuosisadan alussa pitkään uskottiin.[1]

Biokemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Muskimoli imeytyy ihmisen elimistöön nopeasti ruoansulatuskanavan kautta ja näyttää läpäisevän veri-aivoesteen aktiivisella kuljetuksella.[3]

Psykoaktiivista muskimolia muodostuu mm. punakärpässienessä olevasta hermostolle myrkyllisestä iboteenihaposta veden poiston (dehydrataation) aiheuttaman dekarboksylaation kautta kuivattaessa sieni tai jopa sellaisenaan syötäessä todennäköisesti vatsan happamien olojen aikaansaaman hydrolyysin vuoksi.[1]

Muskimoli on 3D-rakenteeltaan samankaltainen GABA-välittäjäaineen tietyn 3D-konformaation kanssa[1] ja sitoutuu aktivoivasti GABAA reseptoriin samaan reseptorin kohtaan kuin GABA, toisin kuin esim. barbituaatit ja bentsodiatsepiinit, jotka sitoutuvat saman reseptorin muihin kohtiin.[2] GABA reseptorin aktivoijat lamaavat hermosolujen toimintaa, josta muskimolin huumaava vaikutus johtuu.[4] Muskimoli on myös GABAA-rho reseptorin osittaisagonisti.[5]

Muskimoli poistuu lähinnä virtsan mukana ja pääosin muuttumattomana, jonka vuoksi muskimolia sisältävien sienten päihdekäyttöön on liittynyt eri kulttuureissa näitä sieni syöneen ihmisen tai eläimen virtsan juontia päihtymystarkoituksessa.[1] Muskimolilöydös voidaan tehdä virtsasta tunnin kuluttua aineen nauttimisesta.[3]

Päihdekäyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Halkaistu punakärpässieni.

Annostus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillinen päihdyttävä annos muskimolia on 10-15 mg. Sitä sisältävien sienten muskimolipitoisuudet saman lajinkin sisällä vaihtelevat, joten sopivaa päihdyttävää sienten määrä on hankala määrittää. Erowid-sivuston mukaan 5-10 g kuivattua punakärpässientä (1-3 keskikokoista sienen lakkia) voi olla sopiva määrä.[6] Suurin iboteenihapon ja muskimolin pitoisuus on punakärpässienen lakin punaisen pinnan alaisessa kellertävässä kerroksessa.[1] Yksittäisessä puna- tai pantterikärpässienessä voi olla noin 6 mg muskimolia tai 30-600 mg iboteenihappoa.[7]

Vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Puna- ja joidenkin muiden kärpässienten pääasiallinen psykoaktiivinen aine on muskimoli.[1] Syötynä sienten vaikutukset alkavat 30-120 min kuluttua ja kestävät 5-10 tuntia. Toivottuihin vaikutuksiin kuuluvat mm. euforia, unenkaltainen tila, kehostapoistumiskokomukset ja synestesia. Muita vaikutuksia ovat sekavuus, kömpelyys, tunne lisääntyneestä kehon fyysisestä voimasta, asentoaistin muutokset ja tasapainon menettäminen. Rauhoittavia vaikutuksia voi esiintyä, mutta myös täysin päinvastaista kiihtymistä ja äärimmäisiä energianpurkauksia on kuvailtu. Lisäksi voi esiintyä pupillien laajenemista, katseen lasittumista, näköaistin sumeutta, nenän ja silmien vuotoa. Epätoivottuja vaikutuksia ovat: lievä- tai äärimmäinen pahoinvointi tai vatsan kouristelu, lisääntynyt syljen eritys, lihasten nykiminen tai vapina ja suuria annoksia käytettäessä voimakas dissosiaatio tai sekavuustila.[8]

Myrkytykset ja yliannostukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Vahingollisia muskimolia sisältävien sienten aiheuttamia myrkytyksiä on kuvailtu ja jotkin harvat tapaukset ovat johtaneet kuolemaan.[9][10] Nykyään ennuste kliinisesti hoidetuissa myrkytystapauksissa on hyvä.[11] Elimellisiä vaurioita mm. maksaan tai munuaisiin ei ole kuvailtu, vaikkakin sienten iboteenihappo sen sijaan on neurotoksinen aine ja voi teoriassa sieniä syömällä aiheuttaa aivoihin vaurioita. Myöskään tahdosta riippumattoman hermoston toiminnot, kuten hengittäminen ja sydämen syke, eivät merkittävästi häiriinny muskimolin vaikutuksesta. Myrkytykset kestävät tavallisesti enimmillään päivän,[1] mutta eräässä tapauksessa punakärpässienten tahattoman syönnin aiheuttama psykoosi kesti 5 päivää. Toipuminen myrkytyksestä kuitenkin oli täydellistä.[12]

Myrkytystä hoidetaan varhaisessa vaiheessa oksennuttamalla esim. ipecac avulla jos muskimolia sisältävää ainetta on syöty enintään viimeisen 30 min sisällä ja henkilö on tajuissaan. Aktiivihiiltä[13] tai vatsahuuhtelua voidaan käyttää. Lihaskouristuksiin on ehdotettu rauhoittavien lääkkeiden kuten klonatsepaamin ja diatsepaamin käyttöä, mutta ainakin jälkimmäiseksi mainittu voi voimistaa muskimolin vaikutuksia. Antikoliiniesteraasi fysostigmiini saattaa voida estää muskimolin vaikutusta.[1]

Muskimolin LD50 rotissa on verenkiertoon pistettynä 4.5 mg/kg ja suun kautta annettuna 45 mg/kg.[7]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f g h i j k l m Didier Michelot, Leda Maria Melendez-Howell: Amanita muscaria: chemistry, biology, toxicology, and ethnomycology. Mycological Research, 2003, nro 2, s. 131–146. doi:10.1017/s0953756203007305. Artikkelin verkkoversio. en
  2. a b Bente Frølund, Bjarke Ebert, Uffe Kristiansen, Tommy Liljefors, Povl Krogsgaard-Larsen: GABA(A) receptor ligands and their therapeutic potentials. Current Topics in Medicinal Chemistry, August 2002, nro 8, s. 817–832. PubMed:12171573. ISSN 1568-0266. Artikkelin verkkoversio.
  3. a b Leszek Satora, Dorota Pach, Krzysztof Ciszowski, Lidia Winnik: Panther cap Amanita pantherina poisoning case report and review. Toxicon: Official Journal of the International Society on Toxinology, April 2006, nro 5, s. 605–607. PubMed:16564061. doi:10.1016/j.toxicon.2006.01.008. ISSN 0041-0101. Artikkelin verkkoversio.
  4. Elena Vashchinkina, Anne Panhelainen, Teemu Aitta-aho, Esa R. Korpi: GABAA receptor drugs and neuronal plasticity in reward and aversion: focus on the ventral tegmental area. Frontiers in Pharmacology, 25.11.2014, nro 5. PubMed:25505414. doi:10.3389/fphar.2014.00256. ISSN 1663-9812. Artikkelin verkkoversio.
  5. R. M. Woodward, L. Polenzani, R. Miledi: Characterization of bicuculline/baclofen-insensitive (rho-like) gamma-aminobutyric acid receptors expressed in Xenopus oocytes. II. Pharmacology of gamma-aminobutyric acidA and gamma-aminobutyric acidB receptor agonists and antagonists. Molecular Pharmacology, April 1993, nro 4, s. 609–625. PubMed:8386310. ISSN 0026-895X. Artikkelin verkkoversio.
  6. Amanita muscaria Dosage The Vaults of Erowid, kotisivut. Viitattu 31.7.2012.
  7. a b Aminita muscaria, Amanita pantherina and others (Group PIM G026) www.inchem.org. Viitattu 13.12.2017.
  8. Erowid Psychoactive Amanitas Vault : Effects erowid.org. Viitattu 12.12.2017.
  9. THE STUDY OF MYCOLOGY; Vecchi's Death Said to be Due to a Deliberate Experiment with Poisonous Mushrooms. GROWING POPULAR INTEREST Clubs Formed in This City, Boston, Philadelphia, and Washington -- Views of Prof. Underwood of Columbia University. Viitattu 13.12.2017. (englanniksi)
  10. R. W. Buck: Toxicity of Amanita muscaria. JAMA, 24.8.1963, nro 185, s. 663–664. PubMed:14016551. ISSN 0098-7484. Artikkelin verkkoversio.
  11. K. Tupalska-Wilczyńska, R. Ignatowicz, A. Poziemski, H. Wójcik, G. Wilczyński: [Poisoning with spotted and red mushrooms--pathogenesis, symptoms, treatment]. Wiadomosci Lekarskie (Warsaw, Poland: 1960), 1996, nro 1-6, s. 66–71. PubMed:9173659. ISSN 0043-5147. Artikkelin verkkoversio.
  12. Miran Brvar, Martin Mozina, Matjaz Bunc: Prolonged psychosis after Amanita muscaria ingestion. Wiener Klinische Wochenschrift, May 2006, nro 9-10, s. 294–297. PubMed:16810488. doi:10.1007/s00508-006-0581-6. ISSN 0043-5325. Artikkelin verkkoversio.
  13. NOAA Office of Response and Restoration, US GOV: MUSCIMOL | CAMEO Chemicals | NOAA cameochemicals.noaa.gov. Viitattu 17.12.2017.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]