Fluoreeni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fluoreeni
Fluorene numbered.png
Fluorene-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 86-73-7
IUPAC-nimi 9H-fluoreeni
SMILES C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H10
Moolimassa 166,21 g/mol
Tiheys 1,203[2] g/cm³
Sulamispiste 116-117 °C[2]
Kiehumispiste 293-295 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Fluoreeni (C13H10) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Fluoreeni on myös PAH-yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa väriaineiden ja lääkkeiden valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fluoreeni on kiiltäviä valkoisia kiteitä, joilla on heikko violetti fluoresenssi. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee muun muassa kuumaan etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon, bentseeniin ja hiilidisulfidiin. Fluoreeni reagoi suhteellisen helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla ja nämä reaktiot tapahtuvat 2-, 4- ja 7-asemiin, joista 2- ja 7-asemat ovat reaktiivisimmat. Fluoreenissa on hyvin reaktiivinen metyleeniryhmä, joka voidaan ilman avulla hapettaa fluorenoniksi. Tämä ryhmä voi myös reagoida aldehydien kanssa aldolireaktioiden tavoin. Fluoreeni toimii ligandina useissa organometalliyhdisteissä.[3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fluoreenia esiintyy luonnollisesti kivihiilitervassa noin 2 m-%. Yhdiste voidaan erottaa kivihiilitervasta uuttamalla liuotinnaftalla tai tislaamalla. Lopuksi tuote puhdistetaan kiteyttämällä. Ainetta voidaan valmistaa myös synteettisesti. Synteettisiä valmistusmenetelmiä ovat muun muassa kuumentamalla etyyniä kuumassa putkessa, kuumentamalla difenyylimetaania palladiumkatalyytin läsnä ollessa tai palladiumin katalysoima 2,2′-dibromidifenyylimetaanin ja hydratsiinin välinen reaktio.[3][4][5]

Fluoreenia käytetään valmistettaessa muun muassa fluorenonia, fluoreenikarboksyylihappoa, väriaineita, maatalouskemikaaleja ja lääkkeitä. Rikin kanssa aine reagoi muodostaen sähköäjohtavan polymeerin. Ainetta voidaan myös käyttää apuaineena polyesterikuitujen värjäyksessä.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Fluorene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.10.2017.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 51. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 704. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 23.10.2017.
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 416–417. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]