Polysykliset aromaattiset hiilivedyt

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Naftaleeni on yksinkertainen PAH-yhdiste, jossa kaksi bentseenirengasta on sulautunut yhteen.

Polysykliset aromaattiset hiilivedyt eli PAH-yhdisteet[1] (engl. polycyclic aromatic hydrocarbons) ovat yhteen liittyneistä aromaattisista renkaista koostuvia hiilivetyjä. PAH-yhdisteitä syntyy, kun orgaaninen aine, esimerkiksi puu, palaa epätäydellisesti. Monet PAH-yhdisteet aiheuttavat syöpää tai mutaatioita.

Esiintyminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

PAH-yhdisteitä syntyy eniten teollisuudessa, liikenteessä ja muussa energiantuotannossa. Luonnossa PAH-yhdisteitä muodostuu metsäpaloissa ja tulivuorenpurkauksissa. PAH-yhdisteitä voi syntyä myös ruokaan, jos sitä savustetaan, grillataan tai kuivataan. Suuria pitoisuuksia on löydetty etenkin savustetusta kalasta, paahdetusta lihasta ja käristetyistä elintarvikkeista. Keskimäärin ihmiset saavat kuitenkin PAH-yhdisteitä selvästi enemmän tupakasta kuin ruoasta.

Hiiltä ja öljytuotteita käsittelevät työntekijät, kuten teiden päällystäjät, altistuvat usein PAH-yhdisteille. Myös terässulattojen ja hiilielektrodeja käyttävien alumiinitehtaiden sisäilmassa on mitattu korkeita PAH-pitoisuuksia. Englannissa havaittiin jo vuonna 1775, että noki aiheutti nuohoojille kivespussin syöpää.

PAH-yhdisteitä eristetään kivihiilitervasta, mutta niitä voidaan myös valmistaa laboratoriossa yksinkertaisemmista yhdisteistä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

PAH-yhdisteet ovat usein tasomaisia, bentseenirenkaista koostuvia yhdisteitä. Bentseenirenkaat ovat yleensä sulautuneet yhteen kuten naftaleenissa, mutta niitä voi yhdistää myös yksinkertainen sidos kuten bifenyylissä.

PAH-yhdisteet ovat kiinteitä aineita, eivätkä ne liukene veteen. Koska PAH-yhdisteet ovat myös hyvin pysyviä, ne kerääntyvät maaperään ja vajoavat vesistöissä sedimentteihin.

Bentso[a]pyreeni muuttuu elimistössä kuvan dioliepoksidiksi.

Monet PAH-yhdisteet ovat karsinogeenejä tai mutageenejä, eli ne aiheuttavat syöpää tai mutaatioita. Tällaiset yhdisteet voivat tuottaa hiirelle kasvaimen muutamassa kuukaudessa, jos niitä pannaan tämän iholle pienikin määrä. Syöpää eivät oikeastaan aiheuta itse PAH-yhdisteet vaan näiden aineenvaihduntatuotteet. Elimistö pyrkii yleensä muuttamaan PAH-yhdisteen vesiliukoisemmaksi, jotta se poistuisi helpommin. Esimerkiksi yleinen karsinogeeni bentso(a)pyreeni hapettuu entsyymin avulla dioliepoksidiksi. Dioliepoksidi voi reagoida DNA:n kanssa, mikä aiheuttaa mutaatioita. Lopulta solu ei pysty enää jakautumaan normaalisti.

Polysyklisia aromaattisia hiilivetyjä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Lyhenneluettelo 25.04.2013. Kotimaisten kielten keskus. Viitattu 23.6.2013.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]