Asenafteeni
| Asenafteeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-dihydroasenaftyleeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H10 |
| Moolimassa | 154,2 g/mol |
| Sulamispiste | 95,4–96,2 °C[1][2] |
| Kiehumispiste | 277,5–279 °C[1][2] |
| Tiheys | 1,2195 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,00286 g/l (25 °C)[3] |
Asenafteeni (C12H10) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden, esimerkiksi väriaineiden, valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa asenafteeni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on ortorombinen. Asenafteeni on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi alkoholeihin, kloroformiin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Aine reagoi elektrofiilisilla aromaattisilla substituutioilla kuten nitrausreaktiolla. Asenafteeni voidaan hapettaa useiksi eri yhdisteiksi.[1][4][5][6]
Asenafteenia esiintyy kivihiilitervassa ja sitä eritetään tislaamalla ja puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä etanoliliuoksesta. Synteettisesti asenafteenia voidaan valmistaa naftaleenin ja eteenin reaktiolla.[1][4][5][6]
Asenafteenista valmistetaan asenaftyleeniä, asenafteenikinonia ja 1,8-naftaalihappoanhydridiä. Yhdiste on lähtöaine myös useiden väriaineiden, optisten kirkasteiden, maatalouskemikaalien ja polymeerien valmistuksessa.[1][4][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d e f Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: "Hydrocarbons", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 51. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Acenaphthene Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 15.10.2023. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert T. Mason: "Naphthalene", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 7. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 3. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)