DMMDA

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
DMMDA
DMMDA
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-(4,7-Dimetoksi-1,3-bentsodioksoli-5-yyli)propaan-2-amiini
Tunnisteet
CAS-numero 15183-13-8
ATC-koodi ?
PubChem ?
Kemialliset tiedot
Kaava C12H19NO4 
Moolimassa 241,287 g/mol
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 170–175 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa nieltynä

DMMDA eli 2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksiamfetamiini on vähemmän tunnettu psykedeelinen muuntohuume. Alexander Shulgin kuvailee DMMDA:n synteesiä ja vaikutuksia kirjassaan PiHKAL.[1]

Vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alexander Shulgin kuvailee DMMDA:n vaikutusten olevan pahoinvointi, mydriaasi, ataksia, visuaaliset hallusinaatiot, ajan hidastuminen ja depersonalisaatio.[1] Shulginin mukaan yksi annos DMMDA:ta on 30–75 mg ja sen vaikutukset kestävät 6–8 tuntia.[1] Shulgin väittää 75 mg suuruisen annoksen vastaavan 75–100 μg suuruista annosta LSD:tä.[1]

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kemiallisesti katsottuna DMMDA on 4-substituoitu-2,5-dimetoksiamfetamiini eli niin sanottu DOx-yhdiste.[1] Shulgin kommentoi kirjassaan, että samoin kuin TMA:lla DMMDA:lla on ainakin teoriassa 6 eri isomeeria.[1] Toistaiseksi DMMDA-2 on ainoa toinen näistä isomeereista, jota on syntetisoitu.[1] Teoriassa Crowea exalata ja Crowea angustifolia var. angustifolia kasvilajien kasviöljyn sisältämästä eksalatasiinistä eli 1-allyyli-2,6-dimetoksi-3,4-metyleenidioksibentseenistä voisi valmistaa DMMDA:n kolmannen isomeerin.[2]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alexander Shulgin kuvailee PiHKAL-kirjassaan yhtä tapaa syntetisoida DMMDA:ta käyttäen prekursorina apiolia eli 1-allyyli-2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksibentseeniä.[1] Aluksi apioli eristetään persiljan kasviöljystä jakotislaamalla.[1] Apioli haihtuu 165–167:n celsiusasteen lämpötilassa ja 27:n elohopeamillimetrin paineessa.[1] Sitten apiolia kohdistetaan isomerisaatioreaktioon lisäämällä se etanoliseen kaliumhydroksidiliuokseen ja lämmittämällä liuosta. Isomerisaation johdosta syntyy isoapiolia eli 2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksi-1-propenyylibentseeniä; apiolin sisältämä kahden hiilen välinen kaksoissidos vaihtaa paikkaa muodostaen isoapiolia.[1] Sitten isoapioli kohdistetaan nitraukseen tetranitrometaanin avulla jääkylvyn lämpötilassa pyridiinin tehdessä reaktioseoksesta emäksisen, minkä johdosta syntyy 2-nitro-isoapiolia eli 1-(2,3-dimetoksi-3,4-metyleenidioksifenyyli)-2-nitropropeenia.[1] 2-Nitro-isoapioli pelkistetään sitten DMMDA:n vapaaemäsmuotoon. 2-Nitro-isoapioli lisätään siis dietyylieetterin ja litiumalumiinihydridin liuokseen refluksointiolosuhteissa ja inertin eli reaktiokyvyttömän kaasun (kuten esimerkiksi heliumin) alla.[1] Lopulta DMMDA:n vapaaemäsmuoto muutetaan DMMDA hydrokloridiksi.[1]

Shulginin kehittämä DMMDA:n synteesi ei ole kovin turvallinen, koska se sisältää muun muassa tetranitrometaanin käyttöä. Tetranitrometaani on myrkyllinen, karsinogeeninen ja helposti räjähtävä aine.[3] DMMDA:ta voi valmistaa myös esimerkiksi DMMDP2P:n eli 2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksifenyylipropan-2-onin avulla. DMMDP2P:tä voi valmistaa apiolista esimerkiksi kohdistamalla se Wacker-hapetukseen p-Bentsokinonin kanssa. DMMDP2P:tä voi myös valmistaa isomerisoimalla apioli isoapioliksi, kohdistamalla se peretikka-hapetukseen ja lopulta hydrolyyttiseen dehydraukseen.[4] Sitten lopulta DMMDP2P voidaan kohdistaa pelkistävään aminointiin ammoniumkloridin ja natriumsyanoboorihydridin kanssa, jonka johdosta syntyy DMMDA:ta.[5]

Laki[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

DMMDA:ta ei ole toistaiseksi luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Alexander Shulgin: Pihkal: A Chemical Love Story. Transform Press, 1991. ISBN 0-9630096-0-5.
  2. "Essential oils of the genus Crowea (Rutaceae)." (July 1997). Journal of Essential Oil Research 9 (4): 401–409. doi:10.1080/10412905.1997.9700740. 
  3. National Toxicology Program: Tetranitromethane Report On Carcinogens. National Toxicology Program.
  4. "Chemical markers from the peracid oxidation of isosafrole" (Heinäkuu 2008). Forensic Science International 179 (1): 44–53. doi:10.1016/j.forsciint.2008.04.009. PMID 18508215. 
  5. "Centrally active N-substituted analogs of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine (3,4-methylenedioxyamphetamine)" (Helmikuu 1980). Journal of Pharmaceutical Sciences 69 (2): 192–195. doi:10.1002/jps.2600690220. PMID 6102141. 
  6. Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi.