p-Bentsokinoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun


p-Bentsokinoni
P-Benzochinon.svg
Para-Benzoquinone needles.jpg
Tunnisteet
CAS-numero 106-51-4
IUPAC-nimi Sykloheksa-2,5-dieeni-1,4-dioni
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4O2
Moolimassa 108,092 g/mol
Tiheys 1,318[2] g/cm³
Sulamispiste 115,7 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

p-Bentsokinoni eli 1,4-bentsokinoni (C6H4O2) on kinoneihin kuuluva tyydyttymätön orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja polymeroitumisenestoaineena. 1,4-bentsokinonia esiintyy myös kasveissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

p-Bentsokinoni on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on pistävä kloorinkaltainen haju. p-Bentsokinoni ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä α,β-tyydyttymättömille ketoneille. Sillä tapahtuu muun muassa additioreaktioita karbonyyliryhmään ja konjugaattiadditioita. p-Bentsokinoni on hapetin ja pelkistyy näissä reaktioissa hydrokinoniksi.[2][3][4][5][6] p-Bentsokinoni on voimakkaasti ärsyttävää ja sille altistumisesta voi seurata yskää, kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, vatsakipuja ja huonovointisuutta.[7]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran p-bentsokinonia valmistettiin vuonna 1838 hapettamalla kiinihappoa mangaanidioksidilla. Nykyään teollinen valmistus perustuu suurelta osin fenolin hapetukseen. Aikaisemmin myös aniliinin hapetusta on käytetty. Tuote puhdistetaan vesihöyrytislauksella.[2][5][6]

p-Bentsokinonista valmistetaan muun muassa hydrokinonia ja väriaineita. Sitä käytetään myös polymeroitumista estävänä aineena, hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä, analyyttisessä kemiassa reagenssina ja apuaineena liimoissa.[2][5][6][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Quinone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.9.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 308. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1389. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 123. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. a b c K. Thomas Finley: Quinones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.9.2018
  6. a b c K. Thomas Finley: Benzoquinone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 26.9.2018.
  7. p-Bentsokinonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.9.2018.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]