o-Nitrotolueeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun


o-Nitrotolueeni
O-Nitrotoluol.svg
Tunnisteet
CAS-numero 88-72-2
IUPAC-nimi 1-metyyli-2-nitrobentseeni
SMILES CC1=CC=CC=C1[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H7NO2
Moolimassa 137,136 g/mol
Tiheys 1,163 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -9,55°c (α-muoto)
-3,85°C (β-muoto)[3]
Kiehumispiste 221,7°C[2]
Liukoisuus 0,44 g/l (20°C)[4]

o-Nitrotolueeni eli 2-nitrotolueeni (C7H7NO2) on tolueenin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetän muun muassa väriaineiden valmistuksessa. Yhdiste on m- ja p-nitrotolueenien isomeeri.

Ominaisuudet ja reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Nitrotolueeni on huoneenlämpötilassa keltaista nestettä. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdisteellä on kaksi eri kidemuotoa α- ja β-muodot, joilla on eri sulamispisteet. Metyyliryhmään orto-asemassa sijaitseva nitroryhmä lisää metyyliryhmän rekatiivisuutta. Yhdiste hapettuu helposti. Käytettäesä hapettimena mangaanidioksidia ja rikkihappoa muodostuu reaktioolosuhteista riippuen joko o-nitrobentsaldehydiä tai o-nitrobentsoehappoa. Typpihappo, kaliumpermanganaatti ja kaliumdikromaatti hapettavat yhdisteen o-nitrobentsoehapoksi. Yhdiste voidaan myös pelkistää. Jos pelkistimenä käytetään rautaa muodostuu o-toluidiinia. o-Nitrotolueenin nitraus johtaa 2,4-dinitrotolueeniin tai 2,6-dinitrotolueeniin ja klooraus o-nitrobentsyylikloridiin tai o-klooritolueeniin tai raudan läsnäollessa 2-nitro-4-klooritolueeniin tai 2-nitro-6-klooritolueeniin.[2][3][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Nitrotolueenia voidaan valmistaa joko panos- tai jatkuvatoimisissa reaktoreissa. Teollisesti yhdistettä valmistetaan nitraamalla tolueenia väkevän typpihapon ja rikkihapon seoksella. Näin muodostuu isomeerien seos, jossa o-nitrotolueenin osuus on tyypillisesti 60–65 %. Isomeerit erotetaan toisistaan alipainetislauksella ja kiteytyksellä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös pelkistämällä 2,4-dinitrotolueenia ammoniumsulfidilla ja diatsotiointireaktiolla muodostuneesta yhdisteestä.[2][3][5]

o-Nitrotolueenia käytetään atsovärien ja rikkivärien valmistuksessa tarvittavien kemikaalien, kuten o-toluidiinin, o-tolidiinin ja dinitrotolueenien valmistamiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös maatalouden käyttämiä kemikaaleja. o-Nitrotolueeni reagoi dietyylioksalaatinn kanssa muodostaen indolijohdannaisia. Tätä reaktiota kutsutaan Reissertin idolisynteesiksi.[2][3][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-nitrotoluene – Substance summary NCBI. Viitattu 18. syyskuuta 2013.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 110. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.9.2013
  4. O-Nitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.9.2013
  5. a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.9.2013
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.