2-nitrobentsaldehydi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2-nitrobentsaldehydi
2-nitrobenzaldehyde.svg
Tunnisteet
CAS-numero 552-89-6
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=O)[N+](=O)[O-] [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5NO3
Moolimassa 151,12 g/mol
Tiheys 1,284 [2] g/cm³
Sulamispiste 43,5-44°C[2]
Kiehumispiste 153°C[2]

2-Nitrobentsaldehydi eli o-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on bentsaldehydin nitrojohdannainen. Yhdistettä käytetään synteitsoitaessa väriaineita. 2-Nitrobentsaldehydi on 3- ja 4-nitrobentsaldehydin isomeeri.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-Nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa usealla tavalla. Nitrobentsaldehydiä valmistetaan lähtemällä kanelihaposta, jonka nitrauksen seurauksena muodostuu 2- ja 4-nitrokanelihappojen seos. 2-Nitrokanelihappo voidaan erottaa fraktioivalla kiteytyksellä ja hapettaa kaliumpermanganaatilla 2-nitrobentsaldehydiksi. Muita tapoja ovat 2-nitrostyreenin hapetus hapen avulla tai nitraamalla bentsaldehydiä. Viimeisessä prosessissa muodostuu noin 20% 2-nitrobentsaldehydiä ja noin 80% 3-nitrobentsaldehydiä.[2][3]

2-Nitrobentsaldehydiä ja sen isomeereja käytetään valmistettaessa lääkeaineita ja väriaineita.[3] Esimerkiksi vuonna 1882 kehitetty Baeyer-Drewson-indigosynteeis perustuu 2-nitrobentsaldehydin ja asetonin välisen reaktioon emäksisissä olosuhteissa. Nykyään synteettisen indigon valmistukseen käytetään pääasiassa kuitenkin aniliiniin perustuvia menetelmiä.[4]

Baeyer-Drewson indigo synthesis.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-nitrobenzaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 7. tammikuuta 2013.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 07.01.2013
  4. History of Indigo University of New Brunswick. Viitattu 7.1.2013. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.