2,4-dinitrotolueeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2,4-dinitrotolueeni
2,4-Dinitrotoluol.svgDinitrotoluene-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 121-14-2
IUPAC-nimi 1-metyyli-2,4-dinitrobentseeni
SMILES CC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H6N2O4
Moolimassa 182,138 g/mol
Tiheys 1,321[2] g/cm³
Sulamispiste 71 °C[2]
Kiehumispiste 300 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus 0,27 g/l (22 °C)[3]

2,4-Dinitrotolueeni (C7H6N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa räjähteitä ja lähtöaineita väriaineiden ja polymeerien valmistukseen. 2,4-Dinitrotolueenin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-dinitrotolueenit.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2,4-dinitrotolueeni on keltaisia tai oransseja kiteitä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin ja hiilidisulfidiin. Kuumennettaessa se saattaa hajota räjähdysmäisesti. 2,4-Dinitrotolueenin nitroryhmät voidaan pelkistää aminoryhmiksi ja muodostuva tuote riippuu käytetystä pelkistimestä. Käytettäessä vetyä ja Raney-nikkeliä tai rautaaa muodostuu 2,4-tolueenidiamiinia, tina(II)kloridin avulla tai happaman sinkkikloridin avulla muodostuu 2-amino-4-nitrotolueenia ja ammoniumsulfidi tai vedytys platinan toimiessa katalyyttinä muodostuu 4-amino-2-nitrotolueenia. Yhdiste voidaan myös hapettaa 2,4-dinitrobentsoehapoksi kaliumpermanganaatilla.[2][4][5]

2,4-dinitrotolueeni on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä. Yhdiste aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista vereen, mikä johtaa ihon sinistymiseen. Aine voi myös olla kasvaimia aiheuttavaa eli karsinogeenista.[2][6]

Valmistua ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,4-Dinitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla p-nitrotolueenia väkevien typpihapon ja rikkihapon seoksella. Lähtöaineena voidaan käyttää myös nitrotolueenien seosta. Tuotteeksi saadaan eri dinitrotolueenien seos, jossa suurin osa on 2,4-dinitrotolueenia. Eri isomeerit erotetaan toisistaan kiteyttämällä.[2][4][5]

Suurin osa valmistetusta 2,4-dinitrotolueenista vedytetään 2,4-tolueenidiamiiniksi, jota käytetään värien ja tolueenidi-isosyanaatin valmistuksessa. 2,4-Dinitrotolueenista voidaan valmistaa myös 4-nitro-p-toluidiinia ja nitraamalla trinitrotolueenia.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,4-dinitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.6.2014.
  2. a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 111. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 2,4-Dinitrotoluene NLM Viitattu 15.6.2014
  4. a b c Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 15.6.2014
  5. a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.6.2014
  6. 2,4-dinitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.6.2014

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]