N-asetyyliglukosamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
N-asetyyliglukosamiini
Tunnisteet
CAS-numero 7512-17-6
IUPAC-nimi N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]asetamidi
SMILES CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H15NO6
Moolimassa 221,21 g/mol
Sulamispiste 211 °C

N-asetyyliglukosamiini (C8H15NO6) on glukoosisokerin johdannainen. Rakenteeltaan yhdiste on glukosamiinin ja etikkahapon amidi. N-asetyyliglukosamiini on biologisesti tärkeä monelle eliölle.

Biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bakteerien soluseinät koostuvat aminihappojen lisäksi N-asetyyliglukosamiinista sekä N-asetyylimuramiinihaposta. Aminosokerijohdannaisiin liittyy peptidiketjuja, jotka sitovat ne yhteen. Tätä rakennetta nimitetään peptidoglykaaniksi. Monet antibiootit vaikuttavat estämällä peptidoglykaanin synteesin.[2]

Äyriäisten kuorten kitiini koostuu N-asetyyliglukosamiinista. Kun ne vaihtavat kuorensa N-asetyyliglukosamiini vapautuu ja voidaan käyttää uuden kitiinikuoren rakennusaineena, joskin siitä täytyy ensin poistaa entsyymien avulla asetyyliryhmä, liittää fosfaattiryhmä ja jälleen liittää asetyyliryhmä. Äyriäiset voivat käyttää N-asetyyliglukosamiinin ja kitiinin synteesin lähtöaineena myös glukoosi-6-fosfaattia.[3]

N-asetyyliglukoamiini on perusosa myös monien glykosaminoglykaanien, kuten hyaluronaanin ja kerataanisulfaatin, rakenteessa.[4]

N-asetyyliglukosamiinilla on osoitettu olevan tulehduksia parantavia ominaisuuksia.[5] Yhdisteen on eläinkokeissa todettu mahdollisesti ehkäisevän autoimmuunisairauksien puhkeamista ja ehkä jopa hoitavan niiden oireita. Hiirikokeissa N-asetyyliglukosamiinin on todettu vaikuttavan T-soluihin ja sitä kautta ehkäisevän MS-taudin ja ykköstyypin diabeteksen syntymistä.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Acetylglucosamine – Substance summary NCBI. Viitattu 13. heinäkuuta 2010.
  2. Jouko Tuomisto: Antibioottien vaikutus soluseinään (PDF) (s. 806) Farmakologia ja toksikologia, 7.p.. 2007. Medicina. Viitattu 13.7.2010.
  3. Klaus Urich: Comparative animal biochemistry, s. 471. Springer, 1994. ISBN 978-3-540-57420-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2010). (englanniksi)
  4. Michael W. King: Glycosaminoglycans The Medical Biochemistry Page. Viitattu 13.7.2010. (englanniksi)
  5. Fereidoon Shahidi,Yvonne Jones,David D. Kitts: Seafood safety, processing, and biotechnology, s. 134. CRC Press, 1997. ISBN 9781566765732. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2010). (englanniksi)
  6. Aria Pearson: Get sweet to treat immune disease. New Scientist, 2007, 149. vsk, nro 2607. Artikkelin verkkoversio Viitattu 13.7.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.