Metyylimetakrylaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Metyylimetakrylaatti
Methyl-methacrylate-skeletal.pngMethyl methacrylate-3d.png
Tunnisteet
CAS-numero 80-62-6
IUPAC-nimi Metyyli-2-metyylipropenoaatti
SMILES CC(=C)C(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H8O2
Moolimassa 100,114 g/mol
Tiheys 0,944 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -48 °C[2]
Kiehumispiste 100-101 °C[2]
Liukoisuus Veteen 1,6 g/100ml [3]

Metyylimetakrylaatti (C5H8O2) on metakryylihapon metyyliesteri. Sitä käytetään pääasiassa muovien valmistuksessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyylimetakrylaatti on huoneenlämpötilassa kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Aine reagoi helposti muodostaen polymeerejä. Tämän vuoksi metyylimetakrylaatin joukkoon lisätään hydrokinonia, 4-metoksifenolia (hydrokinonin metyylieetteri) tai dimetyyli-t-butyylifenolia.[2][3]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyylimetakrylaattia valmistetaan tavallisemmin niin kutsutulla asetonisyanohydriinimenetelmällä, jota on käytetty vuodesta 1937 asti. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa asetoni reagoi vetysyanidin kanssa muodostaen asetonisyanohydriiniä. Seuraavassa vaiheessa asetonisyanohydriini reagoi väkevän rikkihapon kanssa muodostean tuotteena metakryyliamidisulfaattia. Tämän jälkeen seuraa joko hydrolyysi tai metanolyysi metakryylihapoksi ja sivutuotteena muodostuu ammoniumvetysulfaattia. Metakryylihappo voidaan esteröidä metanolin kanssa metyylimetakrylaatiksi.[4][5]

Koska asetonisyanohydriiniprosessi tuottaa huomattavasti ammoniumvetysulfaattia sivutuotteena, on pyritty kehittämään myös muita menetelmiä metyylimetakrylaatin valmistamiseksi. Kehittettyjä prosesseja ovat muun muassa isobuteenin hapetus metakroleiiniksi ja edelleen metakryylihapoksi ja esteröinti, sekä yhdisteen valmistus propyynistä, hiilimonoksidista ja metanolista tai propeenista tai eteenistä, hiilimonoksidista ja vedestä.[2][4][5] Myös yhdisteen valmistamista metyylipropionaatista ja formaldehydistä on tutkittu.[6]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Valmistettu metyylimetakrylaatti käytetään pääasiassa akryylimuovien, kuten polymetyylimetakrylaatin valmistamiseen. Metyylimetakrylaattia käytetään myös kopolymeerien valmistuksessa. Meyylimetakrylaattipolymeerit ovat kovia ja niitä käytetään esimerkiksi hammaslääketieteessä proteeseina.[2][4][5][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Methylmethacrylate – Substance summary NCBI. Viitattu 2. maaliskuuta 2012.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 388. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b Metyylimetakrylaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 02.03.2012
  4. a b c Robert Wilczynski & Jamie Jerrick Juliette :Methacrylic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003 Teoksen verkkoversio viitattu 02.03.2012
  5. a b c William Bauer Jr.: Methacrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Teoksen verkkoversio viitattu 02.03.2012
  6. PERP Program - Methyl methacrylate 2006. Nexant. Viitattu 2.3.2012. (englanniksi)
  7. Hammasakryylit Työterveyslaitos. Viitattu 2.3.2012.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.