Asetonisyanohydriini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Asetonisyanohydriini
Acetone-cyanohydrin-2D-skeletal.pngAcetone-cyanohydrin-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-86-5
IUPAC-nimi 2-hydroksi-2-metyylipropaaninitriili
SMILES CC(C)(C#N)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H7NO
Moolimassa 85,106 g/mol
Tiheys 0,932[2] g/cm³
Sulamispiste -19 °C [2]
Kiehumispiste 95 °C [3]
Liukoisuus Liukenee veteen

Asetonisyanohydriini (C4H7NO) on syanohydriineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään polymeeriteollisuudessa metyylimetakrylaatin ja polymetyylimetakrylaatin valmistuksessa ja orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 2-hydroksi-2-metyylipropioninitriili, 2-metyyli-laktonitriili, 2-syanopropaani-2-oli ja p-hydroksi-isobutyronitriili.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetonisyanohydriini on huoneenlämpötilassa väritöntä karvasmantelin hajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen, mutta hydrolysoituu helposti erityisesti emäksisissä olosuhteissa muodostaen asetonia ja vetysyanidia. Tämän vuoksi asetonisyanohydriini voidaan stabiloida pienellä määrällä rikkihappoa. Yhdiste liukenee hyvin myös etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin ja heikommin eetteriin. Asetonisyanohydriini muodostaa komplekseja useiden siirtymämetallien kanssa.[2][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetonisyanohydriiniä valmistetaan asetonin ja vetysyanidin välisellä reaktiolla tyypillisimmin jatkuvatoimisena prosessina. Reaktio on tyypiltään nukleofiilinen additio karbonyyliryhmään ja reaktiossa käytetään emäksistä katalyyttiä kuten natriumhydroksidia, kaliumhydroksidia tai kaliumkarbonaattia. Muodostuvasta tuotteesta poistetaan reagoimattomat lähtöaineet strippaamalla.[2][5]

Synthesis of acetone cyanohydrin.png

Asetonisyanohydriinin tärkein yksittäinen käyttökohde on polymeeriteollisuudessa metyylimetakrylaatin valmistus. Yhdiste reagoi väkevän rikkihapon kanssa muodostaen ensin metakryyliamidisulfaatiksi, joka reagoi metanolin kanssa muodostaen tuotteena metyylimetakrylaattia. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat muiden syanohydriinien synteesi, lääkeaineiden ja lääkeaineiden valmistuksessa tarvittavien kemikaalien kuten etyyli-2-hydroksibutanoaattia. Lisäksi ainetta voidaan käyttää eräiden metallien puhdistamisessas ja erottamisassa ja hyöteismyrkkynä.[2][5][4]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetonisyanohydriini on hyvin myrkyllinen yhdiste ja vastaa myrkyllisyydeltään vetysyanidia.[2] Yhdisteen LD50 rotilla suun kautta on 18,65 mg/kg. Aineen myrkyllisyys johtuu sen hajoamistesta eläinten elimistössä vetysyanidiksi. Aineelle altistumisesta voi seurata hengitysvaikeuksia, huonovointisuutta, kouristuksia, sydämen rytmisäiriöitä tajuttomuus ja jopa kuolema.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Acetone cyanohydrin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.5.2014.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 627. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Asetonisyanohydriinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 21.5.2014
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 6. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.5.2014). (englanniksi)
  5. a b c Michael S. Cholod :Cyanohydrins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.5.2014

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]