Kloorimetyylimetyylieetteri

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kloorimetyylimetyylieetteri
Chloromethyl methyl ether.svg
Tunnisteet
CAS-numero 107-30-2
IUPAC-nimi Kloorimetoksimetaani
SMILES COCCl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H5ClO
Moolimassa 80,51 g/mol
Tiheys 1,063[2] g/cm³
Sulamispiste -103,5 °C[2]
Kiehumispiste 59 °C[2]
Liukoisuus Hydrolysoituu vedessä

Kloorimetyylimetyylieetteri (C2H5ClO) on kloorattuihin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään orgaanisessa synteeseissä ja polymeeriteollisuudessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kloorimetyylimetyylieetteri on huoneenlämpötilassa kirkas pistävänhajuinen neste. Yhdiste reagoi veden kanssa, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][3]

Kloorimetyylimetyylieetteri ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Aineelle altistumisesta voi seurata hengenahdistusta, huonovointisuutta, ihon ja silmien syöpymisvammoja ja nieltynä aine aiheuttaa voimakkaita kipuja, kouristuksia ja jopa sokin. Yhdisteen on todettu olevan ihmiselle karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava. Tämän vuoksi kloorimetyylimetyylieetteriä saa Suomessa käyttää vain tutkimustarkoituksiin.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisenä käytetty tapa valmistaa kloorimetyylimetyylieetteriä on formaldehydin, metanolin ja vetykloridin välienn reaktio. Tämä reaktio tuottaa kuitenkin sivutuotteena hyvin karsinogeenista ja myrkyllistä bis(kloorimetyyli)eetteriä. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on dimetoksimetaanin ja asetyylikloridin välisellä reaktiolla tai metoksietikkahaposta.[3][5][6]

Kloorimetyylimetyylieetteriä käytetään liittämään primäärisiin ja sekundäärisiin alkoholeihin suojaryhmäksi metoksimetyyliryhmä. Tertiääriset alkoholit eivät reagoi yhdisteen kanssa ja niiden suojaamiseen tarvitaan jodimetyylimetyylieetteriä, jota voidaan valmistaa kloorimetyylimetyylieetteristä.[7] Yhdistettä voidaan käyttää myös fenolien, karboksyylihappojen amiinien, β-ketoesterien ja tiolein suojaamiseen. Yhdiste reagoi myös eräiden aromaattisten orgaanisten molekyylien kanssa alkyloiden ne.[3] Esimerkiksi valmistettaessa ioninvaihtoon tarvittavia hartseja kloorimetyylimetyylieetteri reagoi polystyreenin kanssa Lewis-hapon kuten alumiini- tai sinkkikloridin katalysoimana kloorimetyloidun johdannaisen.[5][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Chloromethyl methyl ether – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.4.2014.
  2. a b c d William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.110. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.4.2014). (englanniksi)
  3. a b c Peter G. M. Wuts: Chloromethyl Methyl Ether, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.4.2014
  4. Kloorimetyylimetyylieetterin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 29.4.2014.
  5. a b Marye Anne Fox,James K. Whitesell: Organic chemistry, s. 862. Jones & Bartlett Learning, 1997. ISBN 9780763701789. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.4.2014). (englanniksi)
  6. Martin Berliner & Katherine Belecki: Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and in Situ Methoxymethylation of an Alcohol. Organic Syntheses, 2007, 84. vsk, s. 102. Artikkelin verkkoversio Viitattu 29.4.2014. (englanniksi)
  7. George S. Zweifel & Michael H. Nantz: Modern Organic Synthesis, s. 66. W. H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8. (englanniksi)
  8. Konrad Dorfner: Ion Exchangers, s. 237. Walter de Gruyter, 1991. ISBN 9783110862430. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.4.2014). (englanniksi)