Tiolit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tioli- eli sulfhydryyliryhmä

Tioli on orgaanisessa kemiassa yhdiste, jossa on substituenttina yhden vetyatomin ja yhden rikkiatomin muodostama tioliryhmäksi kutsuttu funktionaalinen ryhmä (-SH). Tioleja kutsutaan perinteisesti myös merkaptaaneiksi, mutta tätä nimitystä ei enää suositella käytettäväksi.[1][2] Biokemiassa tioliryhmää kutsutaan myös sulfhydryyliryhmäksi. Nimettäessä yhdisteitä, tiolit saavat päätteen -tioli[2].

Tioliryhmä on analoginen alkoholien hydroksyyliryhmän (-OH) kanssa. Rikki ja happi ovat samassa jaksollisen järjestelmän ryhmässä, joten tioleilla ja alkoholeilla on osin samankaltaiset kemialliset ominaisuudet.

Monet tiolit ovat kirkkaita nesteitä, joiden tuoksu muistuttaa valkosipulia. Moolimassaltaan kevyet tiolit haisevat pahalle ja niin ikään tioleista johtuu muun muassa ulosteen, mätänevän lihan sekä haisunäätien itsepuolustautumiseen käyttämän nesteen paha haju.

Tiolien eetterijohdokset ovat nimeltään sulfideja. Sulfoksidit (esimerkiksi dimetyylisulfoksidi) ja sulfonit (esimerkiksi dimetyylisulfoni) ovat sulfidien hapetustuotteita.

Merkaptaani-nimitys tulee latinasta: mercurius captans eli elohopeaan sitoutuva. Tiolit sitoutuvat voimakkaasti elohopeaan ja muihin raskasmetalleihin.[2]

Tioleja[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Thiols IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 723-724. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.