Fluoribentseeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Fluoribentseeni
Fluorobenzene-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 462-06-6
SMILES C1=CC=C(C=C1)F [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H5F
Moolimassa 96,1 g/mol
Tiheys 1,025 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste -42,2 °C[2]
Kiehumispiste 84,7 °C[2]
Liukoisuus 1,540 g/l (30 °C)[2]

Fluoribentseeni eli fenyylifluoridi (C6H5F) on bentseenin johdannainen, jossa yksi vetyatomeista ja korvautunut fluoriatomilla.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fluoribentseeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on aromaattisille yhdisteille tyypillinen haju. Yhdiste liukenee veteen hieman. Aine reagoi voimakkaasti vahvojen hapettimien kanssa.[3]

Toisin kuin kloori- tai bromibentseeni fluoribentseeni ei reagoi vahvojen emästen kanssa vapauttaen halogeenin vety-yhdistettä, jolloin muodostuisi bentsyynivälituote. Tämä johtuu fluoribentseenin vahvasta C–F-sidoksesta. Butyylilitium-yhdisteiden kanssa se reagoi muodostaen bentsyyniä ja litiumfluoridia.[4]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fluorobentseeniä valmistivat ensimmäisen kerran italialaiset kemistit Emanuele Paternò ja Oliveri vuonna 1883. He valmistivat p-fluoribentseenisulfonihappoa ja kuumensivat sitä väkevän suolahapon kanssa, jolloin muodostui fluoribentseeniä.[5]

Vuonna 1886 Otto Wallach kehitti menetelmän tuottaa fluoribentseeniä niin kutsutulla diatsopiperididimenetelmällä. Ensimmäisessä vaiheessa aniliinista valmistetaan fenyylidiatsoniumsuola, josta valmistetaan piperididi, joka hajotetaan väkevällä vetyfluoridilla ja kuumennuksella fluoribentseeniksi.[5]

[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F

Wallach valmisti fluoribentseeniä myös toisella tavalla. Hän valmisti yhdistettä lisäämällä aniliinia ja natriumnitriittiä kylmään vetyfluoridiin ja kuumensi seoksen. Tämä tapa yleistyi teollisuudessa 1940-luvulla.[5]

Wallachin menetelmien ongelma on se, että niissä joudutaan käyttämään erittäin myrkyllistä väkevää vetyfluoridia. Tämän vuoksi erityisesti laboratorioissa fluoribentseeniä valmistetaan Balz–Schiemann-menetelmällä, jonka Günther Balz ja Günther Schiemann julkaisivat vuonna 1927. Menetelmässä diatsoniumsuola reagoi tetrafluoroboraatti-ionin kanssa muodostaen liukenemattoman diatsoniumtetrafluoriboraattisuolan. Fluoribentseeniä vapautuu, kun suolaa kuumennetaan. Lisäksi muodostuu typpikaasua ja booritrifluoridia.[5]

Schiemann Reaction Scheme.png

Fluoribentseeniä voidaan valmistaa myös syklopentadieenin ja difluorikarbeenin välisellä reaktiolla. Difluorokarbeenia voidaan tuottaa esimerkiksi difluorikloorimetaanin pyrolyysillä. Syklopentadieeni ja difluorokarbeeni reagoivat 550–670 °C lämpötilassa ja syklisen välituotteen hajotessa muodostuu fluoribentseeniä.[6]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fluoribentseeniä käytetään teräksen valmistuksessa hiilipitoisuuden kontrollointiin, lääkeaineiden, hyönteismyrkkyjen ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteeseissä sekä liuottimena F-NMR-spektrometriassa.[7][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Fluorobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 29. tammikuuta 2010.
  2. a b c Physical properties: Fluorobenzene NLM Viitattu 29.1.2010
  3. Fluorobenzene ChemicalBook. Viitattu 29.1.2010. (englanniksi)
  4. James Morriss Coxon, Juliet A. Gerrard, Richard Oswald Chandler Norman: Worked solutions in organic chemistry, s. 215. CRC Press, 1997. ISBN 9780751404227. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.01.2010). (englanniksi)
  5. a b c d Ronald Eric Banks, Bruce E. Smart, J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications, s. 8. Springer, 1994. ISBN 978-0-306-44610-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.01.2010). (englanniksi)
  6. D. Kishina, S. F. Politanskii, V. U. Shevchuk, I. M. Gutor, A. A. Ivashenko & O. M. Nefedov: Kinetic study of reaction of difluorocarbene with cyclopentadiene. Russian Chemical Bulletin, 1974, 23. vsk, nro 4, s. 918-920. Springer New York. ISSN 1066-5285. Artikkelin verkkoversio (ensimmäinen sivu) Viitattu 29.1.2010. (englanniksi)
  7. Fluorobenzene Chemicalland21. Viitattu 29.1.2010. (englanniksi)
  8. Bing Yan, Anthony W. Czarnik: Optimization of solid-phase combinatorial synthesis, s. 115. CRC Press, 2002. ISBN 9780824706548. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.01.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.