Bromibentseeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Bromibentseeni
Brombenzol - Bromobenzene.svgBromobenzene-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 108-86-1
SMILES C1=CC=C(C=C1)Br[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H5Br
Moolimassa 157,0 g/mol
Tiheys 1,495 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -30,8 °C[2]
Kiehumispiste 156 °C[2]
Liukoisuus Liukenee hyvin etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin[2] Veteen 0,446 g/l (30 °C)[3]

Bromibentseeni eli fenyylibromidi (C6H5Br) on bentseenin bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja liuottimena.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromibentseeniä valmistetaan bromaamalla bentseeniä ja reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Reaktion katalyytteinä käytetään tyypillisesti raudan tai alumiinin halideja tässä tapauksessa rauta(III)bromidia tai alumiinibromidia.[4][5][6][7]

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Bromibentseeniä käytetään orgaaniseen synteesiin[2], erityisesti fenyylimagnesiumbromidin valmistamiseen. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena ja moottoriöljyjen lisäaineena.[5][7]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromibentseeni on ihoa ärsyttävä yhdiste.[8]. Se on myös maksalle myrkyllinen aine. Ihmisen elimistössä se metaboloituu sytokromi P450 -ryhmään kuuluvien entsyymien vaikutuksesta epoksideiksi bromibentseeni-1,2-epoksidiksi ja bromibentseeni-3,4-epoksidiksi. Nämä ovat voimakkaasti alkyloivia yhdisteitä. Bromibentseeni voi metaboloitua myös myrkyllisiksi katekoli- ja kinonijohdannaisiksi.[7][9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Bromobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2011.
  2. a b c d e Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 80. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Bromobenzene NLM Viitattu 31.12.2011
  4. William Fruscella: Benzene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 31.12.2011
  5. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 149. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)
  6. Electrophilic Aromatic Substitution Reactions CliffsNotes. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)
  7. a b c Toxicological Review of Bromobenzene (pdf) 2009. EPA. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)
  8. Bromibentseenin kansainvälinen kemikaalikortti
  9. Jack Uetrecht: Adverse Drug Reactions, s. 176. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-00662-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.