Dimetoksietaani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dimetoksietaani
1,2-Dimethoxyethane.svg
Tunnisteet
CAS-numero 110-71-4
IUPAC-nimi 1,2-dimetoksietaani
SMILES COCCOC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H10O2
Moolimassa 90,12 g/mol
Tiheys 0,86 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -58°C[3]
Kiehumispiste 85°C[3]
Liukoisuus Sekoittuu[2]

Dimetoksietaani eli etyleeniglykolidimetyylieetteri (C4H10O2) on eetteri, jota käytetään erityisesti liuottimena. Aine muodostaa myös kelaatteja kationien kanssa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämmössä dimetoksietaani on neste, jolla on sille tyypillinen haju.[2] Aine sekoittuu veteen muodostaen atseotrooppisen seoksen. Dimetoksietaani sekoittuu myös moniin muihinkin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Alifaattisiin hiilivetyihin se sen sijaan liuokenee[4]. Yhdiste reagoi voimakkaasti hapettimien kanssa ja voi muodostaa orgaanisia peroksideja.[2]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dimetoksietaania voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Williamsonin synteesissä valmistetaan 2-metoksietanolin natriumsuola natriummetoksietoksidi, jota käsitellään kloorimetaanilla.[4]

2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2
CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl

Myös 2-metoksietanolin metylointi dimetyylisulfaatilla ja etyleenioksidin hajotus dimetyylieetterin avulla booritrifluoridikaasun toimiessa katalyyttinä tuottavat dimetoksietaania. Jälkimmäinen reaktio ei ole kovin tehokas ja tuottaa myös useita muita tuotteita.[4]

Dimetoksietaania voidaan valmistaa myös suoralla eetteröintireaktiolla glykolista ja metanolista.[4]

HOCH2CH2OH +2 CH3OH → CH3OCH2CH2OCH3

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dimetoksietaani on aproottinen liuotin. Sen kiehumispiste on korkeampi kuin esimerkiksi tetrahydrofuraanin tai dietyylieetterin, joten sitä käytetään liuottimena reaktioissa, jotka tapahtuvat hieman korkeammissa läpötiloissa. Erityisesti ainetta käytetään liuottimena orgaanisten metalliyhdisteiden reaktioissa ja nukleofiilisissä reaktioissa.[4] Aine kykenee liuottamaan myös elektroneja.[5]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aine on palavaa ja voi muodostaa räjähtäviä seoksia hapettimien kanssa. Dimetoksietaanin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Aine saattaa aiheuttaa haittaa ihmisen kehitykselle.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,2-dimethoxyethane – Substance summary NCBI. Viitattu 1. huhtikuuta 2009.
  2. a b c d e Etyleeniglykolidimetyylieetteri Kansainväliset kemikaalikortit. 2004. ICSC. Viitattu 1.4.2009.
  3. a b Physical properties: 1,2-Dimethoxyethane NLM Viitattu 1.4.2009
  4. a b c d e 1,2-dimethoxyethane Chemindustry.ru. Viitattu 1.4.2009. (englanniksi)
  5. Henning Lund, Ole Hammerich: Organic electrochemistry, s. 270. CRC Press, 2002. ISBN 9780824704308. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2009). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.