2-metoksietanoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2-metoksietanoli
2-methoxyethanol-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 109-86-4
SMILES COCCO [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H8O2
Moolimassa 76,094 g/mol
Tiheys 0,965 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -85,1°C[2]
Kiehumispiste 124,5°C[2]
Liukoisuus Sekoittuu veteen[3]

2-Metoksietanoli (C3H8O2) on glykolin ja metanolin muodostama eetteri ja sisältää sekä eetterin että alkoholin toiminnalliset ryhmät. Yhdistettä käytetään pääasiassa liuottimena. 2-Metoksietanolista käytetään myös nimityksiä metyylisellosolvi, etyleeniglykolimonometyylieetteri ja monometyyliglykolieetteri.[2][3]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-Metoksietanolia valmistetaan metanolista ja etyleenioksidista. Etyleenioksidin epoksidirakenteen hajottamiseen voidaan käyttää happoa, kuten rikkihappoa, tai emästä kuten natriummetoksidia. Reaktiomekanismi on erilainen käytettäessä happokatalyysin kuin silloin, kun katalyytti on emäksinen.[4]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-Metoksietanolin pääasiallinen käyttö on liuottimena.[2] Yhdistettä käytetään liuottimena muun muassa valmistettaessa musteita ja muita väriaineita, jarrunesteissä, joissakin puhdistusaineissa, ja jäätymisenestoaineissa sekä orgaanisessa synteesissä.[5][6]

2-Metoksietanolia käytetään myös valmistettaessa ohutkalvoja sooli-geelimenetelmällä. Siinä yhdisteen roolina on liuottimena toimimisen ohella olla yksihampaisena kelaatinmuodostajana.[7]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-Metoksietanoli on haitallista ihmiselle. Ihminen voi altistua yhdisteelle hagitysteiden välityksellä, nieltynä tai ihon läpi imeytyneenä. Yhdiste aiheuttaa huonovointisuutta, oksentelua ja sekavuutta. Aineelle altistumisen on todettu vaurioittavan luuydintä ja keskushermostoa. Elimistössä 2-metoksietanoli metaboloituu 2-metoksiasetaldehydiksi ja lopulta 2-metoksietikkahapoksi ja poistuvat kehosta virtsan mukana. Erityisesti happo on myrkyllinen.[3][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Methyl cellosolve – Substance summary NCBI. Viitattu 20. toukokuuta 2010.
  2. a b c d e Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 236. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Etyleeniglykolimonometyylieetteri Kansainväliset kemikaalikortit. 2003. ICSC. Viitattu 20.05.2010.
  4. Max Fogiel: The organic chemistry problem solver, s. 604. Research & Education Assoc., 1994. ISBN 9780878915125. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.05.2010). (englanniksi)
  5. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 397. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.05.2010). (englanniksi)
  6. a b Joseph LaDou: Current occupational & environmental medicine, s. 529. McGraw-Hill Professional, 2004. ISBN 978-0838572191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.05.2010). (englanniksi)
  7. Burtrand Insung Lee,Sridhar Komarneni: Chemical processing of ceramics, s. 720. CRC Press, 2005. ISBN 9781574446487. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.05.2010). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.