Dietyylimalonaatti
| Dietyylimalonaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dietyylipropaanidioaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)CC(=O)OCC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H12O4 |
| Moolimassa | 160,166 g/mol |
| Sulamispiste | –48,9 °C[2] |
| Kiehumispiste | 199,3 °C[2] |
| Tiheys | 1,055 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 23,2 g/l (37 °C)[3] |
|
|
|
Dietyylimalonaatti (C7H12O4) on malonihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja, kuten lääkkeitä ja väriaineita.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Dietyylimalonaatti on huoneenlämmössä väritöntä kirkasta nestettä, jolla on miellyttävä makea tuoksu. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Dietyylimalonaatilla on keto-enolitautomeriaa, mutta normaaleissa olosuhteissa se on lähes täysin ketomuodossa. Dietyylimalonaatin karbonyyliryhmiin nähden α-asemassa olevaan hiiliatomiin sitoutuneet vetyatomit ovat happamia. Dietyylimalonaatille tyypillisiä reaktioita ovat Michael-additio, Knoevenagel-kondensaatio ja heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat kondensaatioreaktiot.[2][4][5]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Dietyylimalonaattia valmistetaan usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa malonihapon suora esteröinti etanolin kanssa rikkihapon toimiessa katalyyttinä, natriumklooriasetaatin reaktio natriumsyanidin kanssa jolloin muodostuu natriumsyanoasetaattia, joka kondensoituu muodostaen natriummalonaattia. Natriummalonaatti reagoi rikkihapon vaikutukseta etanolin kanssa dietyylimalonaatiksi. Kolmas tapa valmistaa dietyylimalonaattia on etyyliklooriasetaatin, etanolin ja hiilimonoksidin reaktio 100 °C lämpötilassa ja 18 baarin paineessa. Tässä reaktiossa katalyyttinä käytetään dikobolttioktakarbonyyliä.[2][4][5]
Dietyylimalonaattia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Siitä valmistetaan lääkeaineita kuten barbituurihappoa, barbituurihapon johdannaisia barbituraatteja, B2-vitamiinia, vigabatriinia, aminohappoja, väriaineita ja orgaanisessa synteesissä hyödynnettäviä reagensseja kuten Meldrumin happoa ja dimedonia.[2][4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Diethyl malonate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.2.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 424. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Diethyl malonate NLM Viitattu 1.2.2014
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 322. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.2.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand & Peter Pollak: Malonic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 1.2.2014
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Dietyylimalonaatin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.
- Human Metabolome Database (HMDB): Diethyl malonate (englanniksi)
- ChemBlink: Diethyl malonate (englanniksi)