Dietyylimalonaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dietyylimalonaatti
Diethyl-malonate.pngDiethyl-malonate-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 105-53-3
IUPAC-nimi Dietyylipropaanidioaatti
SMILES CCOC(=O)CC(=O)OCC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H12O4
Moolimassa 160,166 g/mol
Tiheys 1,055[2] g/cm³
Sulamispiste -48,9 °C[2]
Kiehumispiste 199,3 °C[2]
Liukoisuus 23,2 g/l (37°C)[3]

Dietyylimalonaatti (C7H12O4) on malonihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja, kuten lääkkeitä ja väriaineita.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylimalonaatti on huoneenlämmössä väritöntä kirkasta nestettä, jolla on miellyttävä makea tuoksu. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Dietyylimalonaatilla on keto-enolitautomeriaa, mutta normaaleissa olosuhteissa se on lähes täysin ketomuodossa. Dietyylimalonaatin karbonyyliryhmiin nähden α-asemassa olevaan hiiliatomiin sitoutuneet vetyatomit ovat happamia. Dietyylimalonaatille tyypillisiä reaktioita ovat Michael-additio, Knoevenagel-kondensaatio ja heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat kondensaatioreaktiot.[2][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylimalonaattia valmistetaan usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa malonihapon suora esteröinti etanolin kanssa rikkihapon toimiessa katalyyttinä, natriumklooriasetaatin reaktio natriumsyanidin, kanssa jolloin muodostuu natriumsyanoasetaattia, joka kondensoituu muodostaen natriummalonaattia. Natriummalonaatti reagoi rikkihapon vaikutukseta etanolin kanssa dietyylimalonaatiksi. Kolmas tapa valmistaa dietyylimalonaattia on etyyliklooriasetaatin, etanolin ja hiilimonoksidin reaktio 100°C lämpötilassa ja 18 baarin paineessa. Tässä reaktiossa katalyyttinä käytetään dikobolttioktakarbonyyliä.[2][4][5]

Diethyl malonate synthesis.svg

Dietyylimalonaattia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Siitä valmistetaan lääkeaineita kuten barbituurihappoa, barbituurihapon johdannaisia barbituraatteja, B2-vitamiinia, vigabatriinia, aminohappoja, väriaineita ja orgaanisessa synteesissä hyödynnettäviä reagensseja kuten Meldrumin happoa ja dimedonia.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Diethyl malonate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.2.2014.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 424. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Diethyl malonate NLM Viitattu 1.2.2014
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 322. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.2.2014). (englanniksi)
  5. a b c Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand & Peter Pollak: Malonic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 1.2.2014

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.