6-Monoasetyylimorfiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
6-Monoasetyylimorfiini
6-Monoasetyylimorfiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroksi-3-metyyli-2,4,4a,7,7a,13-heksahydro-1H-4,12-metanobentsofuro[3,2-e]isokinolin-7-yyli]asetaatti
Tunnisteet
CAS-numero 2784-73-8
ATC-koodi  ?
PubChem 5462507
Kemialliset tiedot
Kaava C19H21NO4 
Moolimassa 327,374 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolismi  ?
Puoliintumisaika  ?
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Intravenoosi

6-Monoasetyylimorfiini (6-MAM) tai 6-asetyylimorfiini on yksi heroiinin kolmesta metaboliitista. Toiset kaksi ovat morfiini ja 3-monoasetyylimorfiini (3-MAM), joka on näistä vähiten aktiivinen. 6-MAM:in kemiallinen kaava on C19H21NO4. Se on 6-8 kertaa heroiinia vahvempaa.[1]

Heroiinista muodostuu kehossa nopeasti 6-asetyylimorfiinia, joka edelleen metaboloituu morfiiniksi tai poistuu kehosta virtsan mukana. Koska 6-MAM on vain heroiinin metaboliitti, sen havaitseminen virtsasta varmistaa käytetyksi opioidiksi heroiinin. 6-MOM säilyy virtsassa vain 24 tuntia. Yhdistettä muodostuu myös luontaisesti kehossa[2], mutta niin pieniä määriä, että virtsanäytteessä oleva 6-MOM on käytännössä aina heroiinin käytöstä peräisin.

Heroiinilla on lyhyt puoliintumisaika ja aivojen esteraasientsyymit metabolisoivat sen nopeasti. Se tartuu heikosti μ-opioidireseptoriin johtuen asetyyliryhmästä, joka peittää 3-hydroksiryhmän, joka ko. reseptorissa tarvitaan. Sen vuoksi heroiini on vain esihuume, jonka metaboliitit voivat vasta tarttua μ-opioidireseptoriin.[3][4]

"Musta terva"-heroiinia

6-Monoasetyylimorfiinilla on vapaa 3-hydroksiryhmä joten se on välittömästi bioaktiivinen, sen takia 6-MOM on hiukan heroiinia voimakkaampaa.[5] Laittomassa huumeidenvalmistuksessa ei kuitenkaan voida asetyloida morfiinista vain 6-hydroksia tekemättä samaa myös 3-hydroksille. Se on mahdollista tehdä käyttämällä etikkahappoa sopivan katalyytin kanssa, koska se ei ole tarpeeksi vahva asetyloimaan 3-hydroksia mutta pystyy kyllä 6-hydroksiin, jolloin muodostuu 6-Monoasetyylimorfiinia. "Meksikon musta terva" on nimitys vähemmän puhdistetulle heroiinille, jota valmistetaan latinalaisessa Amerikassa ja jossa 6-MOM on jäänyt lopputuotteeseen. Sen vuoksi "Musta terva" on yhtä potenttia kuin puhdistetut heroiinit.

Heroiinin asetyyliryhmät. 6-MOM:ssa ylempi korvautuu vedyllä muodostaen HO-ryhmän

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Euforisoivat analgeetit
  2. Weitz CJ, Lowney LI, Faull KF, Feistner G, Goldstein A. 6-Acetylmorphine: a natural product present in mammalian brain." Proceedings of the National Academy of Science U S A. 1988 Jul;85(14):5335-8. PMID 3393541
  3. Inturrisi CE, Schultz M, Shin S, Umans JG, Angel L, Simon EJ. "Evidence from opiate binding studies that heroin acts through its metabolites." Life Sciences. 1983;33 Suppl 1:773-6. doi:10.1016/0024-3205(83)90616-1 PMID 6319928
  4. Ricerca Italiana - PRIN - Role of morphine glucuronides in heroin addiction
  5. Tasker RA, Vander Velden PL, Nakatsu K. "Relative cataleptic potency of narcotic analgesics, including 3,6-dibutanoylmorphine and 6-monoacetylmorphine." Progress in Neuropsychopharmacology and Biological Psychiatry. 1984;8(4-6):747-50. PMID 6543399