Ero sivun ”Syanuurihappo” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selaa historiaa interaktiivisesti
[arvioimaton versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Aiheesta muualla ym
p turhat välit pois
Rivi 14: Rivi 14:
'''Syanuurihappo''' (C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>) on [[heterosyklinen yhdiste|heterosyklinen]] [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa [[desinfiointi]]aineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.
'''Syanuurihappo''' (C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>) on [[heterosyklinen yhdiste|heterosyklinen]] [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa [[desinfiointi]]aineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.


== Ominaisuudet ==
==Ominaisuudet==
Syanuurihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä esiintyy [[keto-enolitautomeria]]a ja ketomuoto eli isosyanuurihappo on stabiilimpi kiinteänä ja liuoksissa. Emäksisissä olosuhteissa enolimuoto on stabiilimpi. Syanuurihappo liukenee veteen ja [[etanoli]]in sekä useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta poolittomiin orgaanisiin liuottimeen se ei liukene. Kuumennettaessa yli 360 °C:n lämpötilaan syanuurihappo hajoaa [[syaanihappo|syaanihapoksi]]. Syanuurihappo on [[heikko happo]] ja sen [[happovakio|pK<sub>a</sub>-arvo]] on 6,88. Kylläisen vesiliuoksen [[pH]] on 4,8. [[Ammoniakki|Ammoniakin]] kanssa syanuurihappo reagoi muodostaen [[melamiini]]a ja [[kloori]]n kanssa muodostaen [[trikloori-isosyanuurihappo]]a.<ref name="alen" /><ref name ="kirk-othmer">John Wojtowicz: ''Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 13.12.2015</ref><ref name ="ullmann">Klaus Huthmacher & Dieter Most: ''Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.12.2015</ref><ref name ="concise">{{Kirjaviite | Tekijä =Thomas Scott, Mary Eagleson | Nimeke =Concise encyclopedia chemistry | Vuosi =1994 | Sivu =292 | Julkaisija =Walter de Gruyter | Tunniste =ISBN 978-3110114515 | www =https://books.google.fi/books?id=Owuv-c9L_IMC&pg=PA292&dq=Cyanuric+acid&hl=fi&sa=X&ved=0ahUKEwjAlfW6g8zJAhVEJnIKHdAYDvIQ6AEIMzAC#v=onepage&q=Cyanuric%20acid&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =12.12.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>
Syanuurihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä esiintyy [[keto-enolitautomeria]]a ja ketomuoto eli isosyanuurihappo on stabiilimpi kiinteänä ja liuoksissa. Emäksisissä olosuhteissa enolimuoto on stabiilimpi. Syanuurihappo liukenee veteen ja [[etanoli]]in sekä useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta poolittomiin orgaanisiin liuottimeen se ei liukene. Kuumennettaessa yli 360 °C:n lämpötilaan syanuurihappo hajoaa [[syaanihappo|syaanihapoksi]]. Syanuurihappo on [[heikko happo]] ja sen [[happovakio|pK<sub>a</sub>-arvo]] on 6,88. Kylläisen vesiliuoksen [[pH]] on 4,8. [[Ammoniakki|Ammoniakin]] kanssa syanuurihappo reagoi muodostaen [[melamiini]]a ja [[kloori]]n kanssa muodostaen [[trikloori-isosyanuurihappo]]a.<ref name="alen" /><ref name ="kirk-othmer">John Wojtowicz: ''Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 13.12.2015</ref><ref name ="ullmann">Klaus Huthmacher & Dieter Most: ''Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.12.2015</ref><ref name ="concise">{{Kirjaviite | Tekijä =Thomas Scott, Mary Eagleson | Nimeke =Concise encyclopedia chemistry | Vuosi =1994 | Sivu =292 | Julkaisija =Walter de Gruyter | Tunniste =ISBN 978-3110114515 | www =https://books.google.fi/books?id=Owuv-c9L_IMC&pg=PA292&dq=Cyanuric+acid&hl=fi&sa=X&ved=0ahUKEwjAlfW6g8zJAhVEJnIKHdAYDvIQ6AEIMzAC#v=onepage&q=Cyanuric%20acid&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =12.12.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>


== Valmistus ja käyttö ==
==Valmistus ja käyttö==
Syanuurihappoa valmisti ensimmäisen kerran [[Carl Scheele]] vuonna 1776. Nykyään yhdistettä valmistetaan [[urea]]n [[kuivatislaus|kuivatislauksella]] noin 250 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteina reaktiossa muodostuu [[biureetti]]a, [[triureetti]]a, melamiinia, [[ammelidi]]a (C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>) ja [[ammeliini]]a (C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N<sub>5</sub>O). Happokäsittelyssä suoraketjuiset yhdisteet hajoavat [[hiilidioksidi]]ksi ja ammoniakiksi ja rengasrakenteiset yhdisteet syanuurihapoksi. Laboratoriomittakaavassa syanuurihappoa voidaan valmistaa myös [[syanuurikloridi]]n [[hydrolyysi]]llä.<ref name="alen" /><ref name="kirk-othmer" /><ref name="ullmann" /><ref name="concise" />
Syanuurihappoa valmisti ensimmäisen kerran [[Carl Scheele]] vuonna 1776. Nykyään yhdistettä valmistetaan [[urea]]n [[kuivatislaus|kuivatislauksella]] noin 250 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteina reaktiossa muodostuu [[biureetti]]a, [[triureetti]]a, melamiinia, [[ammelidi]]a (C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>) ja [[ammeliini]]a (C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N<sub>5</sub>O). Happokäsittelyssä suoraketjuiset yhdisteet hajoavat [[hiilidioksidi]]ksi ja ammoniakiksi ja rengasrakenteiset yhdisteet syanuurihapoksi. Laboratoriomittakaavassa syanuurihappoa voidaan valmistaa myös [[syanuurikloridi]]n [[hydrolyysi]]llä.<ref name="alen" /><ref name="kirk-othmer" /><ref name="ullmann" /><ref name="concise" />
:[[Kuva:Cyanuric acid synthesis-1.png|400px]]
:[[Kuva:Cyanuric acid synthesis-1.png|400px]]
Rivi 23: Rivi 23:
Syanuurihappoa käytetään desinfiointiaineena pienten uima-allasten vesissä ja stabiloimaan muita desinfiointiaineita kuten [[hypokloriitti|hypokloriitteja]]. Yhdisteestä myös valmistetaan desinfiointiaineina käytettäviä kloorattuja johdannaisia. Pieninä määrinä syanuurihappoa lisätään hiilen-, öljyn- ja kaasunpolttolaitoksissa vähentämään typenoksidipäästöjä. Syanuurihapon ja melamiinin kompleksia [[melamiinisyanuraatti]]a käytetään palonestokemikaalina muun muassa [[polyamidi]]muoveissa. Lisäksi sitä käytetään [[polyuretaani]]en ristiinsilloittajakemikaalien valmistukseen.<ref name="kirk-othmer" /><ref name="ullmann" /><ref name="concise" />
Syanuurihappoa käytetään desinfiointiaineena pienten uima-allasten vesissä ja stabiloimaan muita desinfiointiaineita kuten [[hypokloriitti|hypokloriitteja]]. Yhdisteestä myös valmistetaan desinfiointiaineina käytettäviä kloorattuja johdannaisia. Pieninä määrinä syanuurihappoa lisätään hiilen-, öljyn- ja kaasunpolttolaitoksissa vähentämään typenoksidipäästöjä. Syanuurihapon ja melamiinin kompleksia [[melamiinisyanuraatti]]a käytetään palonestokemikaalina muun muassa [[polyamidi]]muoveissa. Lisäksi sitä käytetään [[polyuretaani]]en ristiinsilloittajakemikaalien valmistukseen.<ref name="kirk-othmer" /><ref name="ullmann" /><ref name="concise" />


== Lähteet ==
==Lähteet==
{{Viitteet}}
{{Viitteet}}


== Aiheesta muualla ==
==Aiheesta muualla==
*[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB41861 Human Metabolome Database (HMDB): Cyanuric acid] {{en}}
*[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB41861 Human Metabolome Database (HMDB): Cyanuric acid] {{en}}
*[http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C06554 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyanuric acid] {{en}}
*[http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C06554 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyanuric acid] {{en}}

Versio 14. joulukuuta 2015 kello 22.10

Syanuurihappo
[[Tiedosto:|275px|]]
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3,5-triatsinaani-2,4,6-trioni
CAS-numero 108-80-5
PubChem CID 7956
SMILES C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H3N3O3
Moolimassa 129,084 g/mol
Sulamispiste 360 °C (hajoaa)[2]
Tiheys 2,5[2]
Liukoisuus veteen Veteen 2,7 g/l (25 °C)[3]

Syanuurihappo (C3H3N3O3) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa desinfiointiaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

Syanuurihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä esiintyy keto-enolitautomeriaa ja ketomuoto eli isosyanuurihappo on stabiilimpi kiinteänä ja liuoksissa. Emäksisissä olosuhteissa enolimuoto on stabiilimpi. Syanuurihappo liukenee veteen ja etanoliin sekä useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta poolittomiin orgaanisiin liuottimeen se ei liukene. Kuumennettaessa yli 360 °C:n lämpötilaan syanuurihappo hajoaa syaanihapoksi. Syanuurihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 6,88. Kylläisen vesiliuoksen pH on 4,8. Ammoniakin kanssa syanuurihappo reagoi muodostaen melamiinia ja kloorin kanssa muodostaen trikloori-isosyanuurihappoa.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

Syanuurihappoa valmisti ensimmäisen kerran Carl Scheele vuonna 1776. Nykyään yhdistettä valmistetaan urean kuivatislauksella noin 250 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteina reaktiossa muodostuu biureettia, triureettia, melamiinia, ammelidia (C3H4N4O2) ja ammeliinia (C3H5N5O). Happokäsittelyssä suoraketjuiset yhdisteet hajoavat hiilidioksidiksi ja ammoniakiksi ja rengasrakenteiset yhdisteet syanuurihapoksi. Laboratoriomittakaavassa syanuurihappoa voidaan valmistaa myös syanuurikloridin hydrolyysillä.[2][4][5][6]

Syanuurihappoa käytetään desinfiointiaineena pienten uima-allasten vesissä ja stabiloimaan muita desinfiointiaineita kuten hypokloriitteja. Yhdisteestä myös valmistetaan desinfiointiaineina käytettäviä kloorattuja johdannaisia. Pieninä määrinä syanuurihappoa lisätään hiilen-, öljyn- ja kaasunpolttolaitoksissa vähentämään typenoksidipäästöjä. Syanuurihapon ja melamiinin kompleksia melamiinisyanuraattia käytetään palonestokemikaalina muun muassa polyamidimuoveissa. Lisäksi sitä käytetään polyuretaanien ristiinsilloittajakemikaalien valmistukseen.[4][5][6]

Lähteet

  1. ↑ Cyanuric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.12.2015.
  2. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 897. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ Syanuurihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.12.2015
  4. ↑ a b c John Wojtowicz: Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 13.12.2015
  5. ↑ a b c Klaus Huthmacher & Dieter Most: Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.12.2015
  6. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 292. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Syanuurihappo&oldid=15394674”