Ero sivun ”Nitriilit” versioiden välillä
Siirry navigaatioon
Siirry hakuun
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p r2.7.1) (Botti lisäsi: be:Нітрылы |
→Nitriilejä: Ei nitriili |
||
| Rivi 40: | Rivi 40: | ||
* [[Syanogeeni]] eli etaanidinitriili (C<sub>2</sub>N<sub>2</sub>) CAS-numero 460-19-5 |
* [[Syanogeeni]] eli etaanidinitriili (C<sub>2</sub>N<sub>2</sub>) CAS-numero 460-19-5 |
||
* [[Tetrametyylisukkinonitriili]] (C<sub>8</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub> / (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)C(CN)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>) CAS-numero 3333-52-6 |
* [[Tetrametyylisukkinonitriili]] (C<sub>8</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub> / (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)C(CN)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>) CAS-numero 3333-52-6 |
||
* [[Tri-isopropanolamiini]] (C<sub>9</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>3</sub> / ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>COH)<sub>3</sub>N) CAS-numero 122-20-3 |
|||
==Nitriilien reaktioita== |
==Nitriilien reaktioita== |
||
Versio 6. lokakuuta 2012 kello 12.24
Nitriilit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalisena ryhmänä on syano- eli nitriiliryhmä (-C≡N). Nitriiliryhmässä hiili ja typpiatomi ovat kiinnittyneet toisiinsa kolmoissidoksella.
Syanidi-ioni on negatiivisesti varautunut ioni, jonka kaava on CN−. Se on vesiliukoinen ja myrkyllinen. Syanidit ovat syaanivetyhapon (HCN) epäorgaanisia suoloja. Syanidi voi toimia myös lähtevänä ryhmänä, kuten syanohydriineissä, jolloin hydrolyysituotteet ovat myrkyllisiä, esimerkkinä amygdaliini. Sen sijaan nitriileissä syaaniryhmän hiili on kiinnittynyt toiseen hiileen, ja jos se ei irtoa, yhdiste ei ole myrkyllinen.
Nitriilien valmistus
Nitriilejä voidaan valmistaa seuraavasti:
- Alkyylihalidin ja syanidi-ionin välisellä nukleofilisella substituutioreaktiolla
- Poistamalla vettä amideista (dehydraatiolla)
- Poistamalla vettä aldoksiimeista trietyyliamiinin ja rikkidioksidin, zeoliitin tai sulfuryylikloridin avulla
- Aldehydeistä hydroksyyliamiinin ja natriumsulfaatin avulla.
Nitriilejä
- Adiponitriili (C6H8N2 / CN(CH2)4CN) CAS-numero 111-69-3
- Akryylinitriili (C3H3N / CH2=CH-CN) CAS-numero 107-13-1
- Asetonisyanohydriini ((CH3)2C(OH)CN / C4H7NO) CAS-numero 75-86-5
- Asetonitriili (C2H3N / CH3CN) CAS-numero 75-05-8
- Atsobis(isobutyronitriili) (C8H12N4 / (CH3)2(CN)CN=NC(CN)(CH3)2) CAS-numero 78-67-1
- Bentsonitriili (C7H5N / C6H5(CN)) CAS-numero 100-47-0
- Diklobeniili eli 2,6-diklooribentsonitriili (C7H3Cl2N / C6H3Cl2(CN)) CAS-numero 1194-65-6
- Etyleenisyanohydriini (C3H5NO / HOCH2CH2CN) CAS-numero 109-78-4
- Ftalodinitriili (C8H4N2 / C6H4(CN)2) CAS-numero 91-15-6
- Glysolonitriili (C2H3NO / HOCH2CN) CAS-numero 107-16-4
- Ioksiniili (C7H3I2NO) CAS-numero 1689-83-4
- iso-ftalonitriili (C8H4N2) CAS-numero 626-17-5
- Klooriasetonitriili (C2H2ClN / ClCH2CN) CAS-numero 107-14-2
- Klorotaloniili (C8Cl4N2) CAS-numero 1897-45-6
- Maloninitriili (C3H2N2 / NCCH2CN) CAS-numero 109-77-3
- Metakryylinitriili (C4H5N) CAS-numero 126-98-7
- Metyylidibromiglutaronitriili (C6H6Br2N2) CAS-numero 35691-65-7
- n-butyronitriili eli butaaninitriili (C4H7N / CH3CH2CH2CN) CAS-numero 109-74-0
- o-klooribentsyylideenimalononitriili (C10H5ClN2 / ClC6H4CH=C(CN)2) CAS-numero 2698-41-1
- Propionitriili (C3H5N / CH3CH2CN) CAS-numero 107-12-0
- Sukkinonitriili eli butaanidinitriili (C4H4N2 / CNCH2CH2CN) CAS-numero 110-61-2
- Syaanivety (HCN) CAS-numero 74-90-8
- Syanamidi eli karbamonitriili (CH2N2 / H2NCN) CAS-numero 420-04-2
- Syanogeeni eli etaanidinitriili (C2N2) CAS-numero 460-19-5
- Tetrametyylisukkinonitriili (C8H12N2 / (CH3)2C(CN)C(CN)(CH3)2) CAS-numero 3333-52-6
Nitriilien reaktioita
Nitriilejä voidaan hydrolysoida karboksyylihapoksi tai hydrata amiineiksi.