Kvintotseeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kvintotseeni
Pentachloronitrobenzene (molecular diagram).png
Pentachloronitrobenzene 3d.png
Tunnisteet
CAS-numero 82-68-8
IUPAC-nimi Pentakloorinitrobentseeni
SMILES C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6Cl5NO2
Moolimassa 295,32 g/mol
Tiheys 1,718[2] g/cm³
Sulamispiste 144 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Kvintotseeni eli pentakloorinitrobentseeni (C6Cl5NO2) on kloorattu ja nitrattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina.[2][3] Sen käyttö Suomessa on kuitenkin kielletty vuonna 1996[4].

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Puhtaana kvintotseeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta, mutta epäpuhtaudet värjäävät sen kellertäväksi. Aine on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin. Hyvin kvintotseenia liuottavat muun muassa heptaani, bentseeni ja tolueeni.[3][5] Kvintotseeni voi olla karsinogeeninen ja aiheuttaa maksan toiminnan häiriöitä[6][7].

Kvintotseenin fungisidinen vaikutus perustuu lipidien peroksidaation tehostumiseen[8]. Erityisesti se tehoaa maaperässä eläviin sieniin esimerkiksi Rhizoctonia- ja Sclerotinia-sukujen lajeihin[3].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kvintotseenia voidaan valmistaa joko klooraamalla nitrobentseeniä 60–70 °C:n lämpötilassa klooririkkihapon ollessa liuottimena ja katalyyttinä käytetään jodia tai pentaklooribentseeniä nitraamalla väkevän typpihapon avulla.[3][5]

Kvintotseenia käytetään maataloudessa fungisidina joko siementen päällystämiseen tai maaperään levitettynä. Sitä on käytetty muun muassa peruna-, sipuli-, vilja-, salaatti-, tomaatti- ja tulppaaniviljelmillä. Usein sitä käytetään yhdessä muiden fungisidien esimerkiksi etridiatsolin, fuberidatsolin, imatsaliilin, karbaryylin tai triadimenolin kanssa. Yhdisteen käyttö on kiellettyä Euroopan Unionin alueella ja rajoitettua Yhdysvalloissa, Kanadassa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa.[3][5][7][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Pentachloronitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.9.2016.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 119. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 10.9.2016
  4. Valtioneuvoston päätös tiettyjä tehoaineita sisältävien torjunta-aineiden markkinoille saattamisen ja käytönkieltämisestä (Valtioneuvoston päätös 1361/1996) Finlex. Viitattu 10.9.2016.
  5. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1390. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. Kvintotseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.9.2016
  7. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 725. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2016). (englanniksi)
  8. a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 429. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]