Imatsaliili

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Imatsaliili
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-[2-(2,4-dikloorifenyyli)-2-prop-2-enoksietyyli]imidatsoli
CAS-numero 35554-44-0
PubChem CID 37175
SMILES C=CCOC(CN1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H14N2Cl2O
Moolimassa 297,172 g/mol
Sulamispiste 52,7 °C[2]
Tiheys 1,2429 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 1,4 g/l (20 °C)[3]

Imatsaliili eli enilkonatsoli (C14H14N2Cl2O) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina. Lisäksi sitä käytetään eläinlääketieteessä sieni-infektioiden hoitoon.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Imatsaliili on huoneenlämpötilassa kellertävänruskeaa hieman öljymäistä kiinteää ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja hyvin muun muassa metanoliin ja tolueeniin. Imatsaliili tehoaa useisiin sienipatogeeneihin.[2][3] Imatsaliili ärsyttää silmiä ja voi olla maksatoksista.[3] Antifungaaliset ominaisuudet perustuva sienien tarvitsemien sterolien biosynteesin estoon.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Imatsaliilin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2,4-diklooriasetofenoni bromataan. Muodostuva yhdiste reagoi natriumborohydridin kanssa muodostaen epoksidin. Seuraavassa vaiheessa yhdisteen epoksidiryhmä reagoi imidatsolin kanssa. Imatsaliilin synteesin viimeinen vaihe on reaktio allyylikloridin kanssa.[2] Imatsaliilia käytetään fungisidina muun muassa peruna-, hedelmä-, vihannes- ja koristekasviviljelmillä. Sitrushedelmät ja banaanit voidaan käsitellä aineella sadonkorjuun jälkeen estämään kuljetuksenaikaista homehtumista.[2][5] Imatsaliili on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella[6]. Eläinlääketieteessä imatsaliilia voidaan käyttää muun muassa koirien, hevosten, kissojen ja karjan sieni-infektioiden hoitoon[4].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Enilconazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.3.2018.
  2. a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 5.3.2018
  3. a b c Imatsaliilin kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 5.3.2018.
  4. a b M. Lindsay Grayson, Suzanne M. Crowe, James S. McCarthy, John Mills, Johan W. Mouton, S. Ragnar Norrby, David L. Paterson, Michael A. Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1911. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.3.2018). (englanniksi)
  5. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 483. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.3.2018). (englanniksi)
  6. Imazalil EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 5.3.2018. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]